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Classificazione e caratteristiche degli aminoacidi

Abbiamo visto che tutti gli amminoacidi presenti negli organismi sono tutti acidi α-amminocarbossilici. Essi presentano, dunque, al carbonio α la configurazione L, cioè la configurazione correlata con quella della L-(-)-gliceraldeide: sono quindi degli L-amminoacidi. Quest'ultimi possono essere classificati in tre gruppi principali, sulla base della polarità delle catene laterali (gruppi R) dei singoli amminoacidi:


1.Nel primo gruppo fanno parte gli amminoacidi con i gruppi R non polari e sono principalmente 9. La glicina che ha la catena laterale più piccola possibile, un atomo di idrogeno. L'alanina, la valina, la leucina e l'isoleucina che hanno catene laterali idrocarburiche alifatiche che vanno come dimensioni dal gruppo metilico dell'alanina ai gruppi butilici isomerici della leucina e dell'isoleucina. Poi abbiamo, la metionina, che ha una catena laterale contenente un etere tiolico e la prolina, che ha limitazioni conformazionali (rigido) dovute dalla natura ciclica del suo gruppo laterale pirrolidinico, che è unico tra i venti amminoacidi standard. Infine abbiamo la fenilalanina, con la sua unità fenilica ed il triptofano, con il suo gruppo indolico, che contengono entrambi gruppi laterali aromatici caratterizzati sia dalle grosse dimensioni che dalla mancanza di polarità.

2.Nel secondo gruppo fanno parte gli amminoacidi con gruppi R polari non carichi e sono principalmente sei. La serina e la treonina, che hanno gruppi R di dimensioni diverse con gruppi ossidrilici. L'asparagina e la glutammina, che hanno una catena laterale di diversa lunghezza con un gruppo amidico. La tirosina ha un gruppo fenolico e la cisteina che ha un gruppo tiolico ed è l'unica dei 20 amminoacidi che può formare con un altro residuo di cisteina un legami disolfuro. Quest'ultimi legami sono molto importanti nelle strutture delle proteine in quanto esso può mettere in connessione catene separate oppure formare legami crociati tra residui di cisteina della stessa catena.

3.Nel terzo gruppo, invece, fanno parte gli amminoacidi con i gruppi T polari e carichi. Cinque amminoacidi hanno catene laterali cariche. Gli amminoacidi basici hanno cariche positive ad un pH fisiologico (6-7) e comprendono la lisina, che ha una catena laterale butilamminica, l'arginina, che ha un gruppo guanidinico, e l'istidina che presenta un gruppo imidazolico. Infine, gli amminoacidi acido aspartico e acido glutammico sono carichi negativamente a valori di pH superiori a 3


Tratto da BIOCHIMICA di Domenico Azarnia Tehran
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