Skip to content

Derivati dei monosaccaridi

DERIVATI ACIDI E BASICI
Per ossidazione sul nC si ottengono gli acidi uronici; per sostituzione sul 2C gli amminozuccheri.

Acidi uronici: aumento delle proprietà acide.
Amminosaccaridi: aumento delle proprietà basiche.
Il contributo all’acidità è sempre costante perché COOH è sempre libero; mentre il contributo basico è variabile perché a volte alcuni a volte tutti i gruppi amminici sono bloccati per il trasferimento di acetili su N, e a pH fisiologici non possono più essere acquisiti H+.

DERIVATI POLIMERICI
Pectina: poligatturonico.
Algina: polimannuronico.
Si dissociano a pH fisiologici, sono molecole a carattere acido, dovuto alla sommatoria dei vari contributi acidi. Quando il tessuto (frutto) si evolve (matura), l’acidità si riduce sempre più, perché i gruppi acidi vengono trasformati in gruppi metilici (metilazione), fino alla totale esterificazione ad opera di CH3OH.

Chitina: composto a lunga semivita, di centinaia e migliaia di milioni di u.m.a., nessun contributo alla basicità; costituisce i tegmenti di protezione negli invertebrati e nei funghi.
Negli organismi animali più evoluti le unità saccaridiche fondamentali sono disaccaridi in cui l’acido uronico ha un legame 1-3-β-glucosidico con un derivato amminosaccaridico per n volte in un polimero 1-3-β-glucosidico.
Mucopolisaccaridi: se non c’è acetilazione su NH2 si hanno mucopolisaccaridi neutri (contributo all’acidità uguale a quello alla baiscità); più aumenta l’acetilazione più il pH si sposta in campo acido e si hanno quindi mucopolisaccaridi acidi (il contributo acido è maggiore di quello basico a causa dell’acetilazione). Catene lineari di milioni di u.m.a.; il componente tipico forma miscele di acidi ialuronici.

ALTRI DERIVATI POLIMERICI
Polisaccaridi solfonati: il contributo acido è maggiore per via dei residui solfonici; il periodo base ha un’organizzazione di acido uronico - amminosaccaride bloccato per acetilazione con legame β. Le solfonazioni riguardano le posizioni 6 e 4, e aumentano il carattere acido grazie al loro contributo; sono inoltre in grado di realizzare notevoli geometrie distributive per i COOH, formando centri chelanti per Ca, che sono la base di quei tessuti in grado di calcificare (cartilagine, ossa).
Eparina: periodo uguale, ma con legami α-glucosidici (quindi è un polimero a semivita breve), il legame è α-1-4, è possibile un’organizzazione secondaria dei polisaccaridi α. La distribuzione dei gruppi solfonati è casuale perché riguarda sia l’acido uronico che l’amminosaccaride, manca la struttura definita dei mucopolisaccaridi con legame β-glucosidico, la molecola si presenta quindi come un polimero di poca lunghezza (molto solubile e trasportabile), e serve per la chelazione e il trasporto di Ca2+ (Ca2+ è un agente chelante coagulante, quindi la molecola funge da anticoagulante).

Tratto da BIOCHIMICA di Marco Lazzara
Valuta questi appunti:

Continua a leggere:

Puoi scaricare gratuitamente questo appunto in versione integrale.