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Sintesi di derivati a struttura 1,4-diazepinica mediante processi catalizzati da palladio

Il nucleo 1,4-benzodiazepinonico, eventualmente condensato con un altro anello carbociclico o eterociclico, presenta notevole importanza in ambito farmaceutico in quanto è presente in numerosi farmaci dotati, oltre che di attività ansiolitica, sedativa ed anticonvulsivante, anche di proprietà antibiotiche, antitumorali, anti-HIV ed antitrombotiche. La struttura 1,4-benzodiazepinica è presente in principi attivi come tale (diazepam, bromazepam, lotrafiban) oppure condensata in differenti posizioni ad altri anelli sia di natura carbociclica (tarpano) che eterociclica (flumazenil, midazolam, neotramicina, nevirapina).
Qualora il principio attivo di un farmaco sia costituito da una molecola chirale, l’attività farmacologica può essere diversa, in termini quantitativi e/o qualitativi, per i due enantiomeri. E’ quindi un requisito primario della chimica farmaceutica poter accedere a molecole chirali enantiomericamente unitarie.
Sulla base di queste premesse, è stato intrapreso uno studio rivolto alla sintesi di 1,4-benzodiazepin-3-oni chirali in forma enantiopura. Lo studio della retrosintesi (di cui si parla nella tesi) ha permesso di individuare gli alfa-amminoacidi naturali come building blocks di partenza. Il passaggio chiave per la costruzione dell'anello diazepinonico è costituito da una reazione intramolecolare di Buchwald-Hartwig effettuata su benzilammidi di alfa-amminoacidi naturali.

Il lavoro svolto nell’ambito della tesi ha permesso di ottenere due (S)-1,4-benzodiazepin-3-oni 2-achilsostituiti.

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5 1 INTRODUZIONE

Laurea liv.I

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Irene Piffer Contatta »

Composta da 48 pagine.

 

Questa tesi ha raggiunto 580 click dal 04/02/2009.

Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.