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Preparazione e caratterizzazione di nuovi fosfati di zirconio alchil e aril sostituiti. Loro applicazione nella reazione di aza-Diels-Alder.

Informazioni tesi

  Autore: Roberto Pascolini
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 2008-09
  Università: Università degli Studi di Perugia
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Chimica
  Relatore: Oriana Piermatti
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 57

Sono stati preparati alcuni nuovi fosfati di zirconio alchil e aril sostituiti.
Sfruttando le intrinseche caratteristiche idrofobiche dei gruppi stessi, questi possono far avvicinare i reagenti sulla superficie del catalizzatore, facendo avvenire la reazione senza l'ausilio di un tensioattivo.
La reazione avviene in acqua, con reagenti in fase eterogenea.
Sono stati individuati per la prima volta in assoluto, anche degli intermedi di reazione, che confermano il meccanismo di reazione fino ad oggi ipotizzato.
Successivamente è stato condotto uno studio Chemiometrico, attraverso i Disegni Fattoriali per ottimizzare la reazione, e trovare le condizioni sperimentali più favorevoli per aumentare le rese del prodotto che si intendeva sintetizzare.

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4 1. PREMESSA Questo lavoro è il logico seguito di uno studio precedente, svolto nel nostro laboratorio che aveva come oggetto la reazione di aza-Diels-Alder in acqua in presenza di un catalizzatore acido di Brønsted, nella fattispecie α-zirconio idrogeno fosfato lamellare (α-ZrP) in presenza di un tensioattivo, anionico sodio dodecil solfato (SDS). 1 Si tratta di una reazione ampiamente conosciuta condotta in svariati solventi organici (DMSO, DMF, PhMe, DCM) che porta alla formazione di anelli esatomici contenenti azoto,composti molto diffusi in natura e presenti tra l’altro, in importanti precursori biologici come alcaloidi, peptidi e aza-carboidrati. 2-4 Un tipico esempio è dato dalla reazione diretta di aza-Diels Alder tra il 2-cicloesen-1- one (1) con una aldimmina 2. La reazione prevede un meccanismo a più stadi come mostrato nello Schema 1. O + 12 N R 1 H R 2 N O R 2 H R 1 + N O R 2 R 1 H 3 (endo) 4 (exo) OH 5 N R 1 H R 2 H 6 + BH B N H R 2 R 1 O H B BH 7 Schema 1 Il catalizzatore acido protona sia il chetone α,β-insaturo che l’immina portando alla formazione del dienolo 5 e l’immina protonata 6. Di seguito le due specie protonate danno la reazione di addizione di Mannich, successivamente l’intermedio 7, mediante una addizione coniugata (reazione di Michael) intramolecolare, porta alla formazione degli addotti endo 3

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Parole chiave

alchil fosfati e fosfonati di tipo alfa
catalisi eterogenea
catalizzatori acidi di bronsted
disegno fattoriale
disegno fattoriale frazionario
disegno fattoriale saturo
fosfati e fosfonati di zirconio
ottimizzazione
ottimizzazione via superfici di responso
procedura carso
reazione aza diels- alder
solidi lamellari

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