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Nuovi analoghi del Cambinol come inibitori delle Sirtuine: sintesi e valutazione biologica

Informazioni tesi

  Autore: Paolo Moltoni
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2008-09
  Università: Università degli Studi di Roma La Sapienza
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Farmacia e farmacia industriale
  Relatore: Antonello MAI
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 162

Questa tesi di laurea descrive le modifiche apportate alla struttura base del Cambinol, composto chimico stabile identificato e caratterizzato da Bedalov et al, che possiede attività inibitoria nei confronti dell’Istone Deacetilasi di classe III (sirtuine) e presenta attività antitumorale in modelli preclinici. In particolare, mediante l’incorporazione di differenti sostituenti sul carbonio 6 (C6) dell’anello pirimidin-4(3H)-onico, l’obbiettivo di questo lavoro è stato quello di progettare, sintetizzare e saggiare biologicamente nuovi analoghi del Cambinol, composti potenzialmente attivi come inbitori dell’ Istone Deacetilasi di classe III, valutandone la potenza e la differente selettività nei confronti delle diverse sottoclassi della famiglia delle sirtuine, nello specifico SIRT1 e SIRT2, al fine di ottenere ulteriori dati sulle relazioni struttura-attività.

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5 CAPITOLO 1 1. Introduzione Il Cambinol, composto chimico stabile identificato e caratterizzato da Bedalov e collaboratori, possiede un’attività inibitoria nei confronti dell’istone deacetilasi di classe III (sirtuine), e presenta attività antitumorale in modelli preclinici. Questa tesi di laurea descrive le modifiche apportate alla struttura base del Cambinol, in particolare mediante l’incorporazione di sostituenti sul carbonio 6 (C6) dell’anello pirimidin-4(3H)-onico, che conducono ad una maggiore potenza e ad una selettività modificata nei confronti delle diverse sottoclassi della famiglia delle sirtuine, nello specifico SIRT1 e SIRT2. I modulatori delle deacetilasi di classe III rappresentano una nuova classe di composti in grado di chiarire il ruolo biologico di tali enzimi. Uno tra gli effetti regolatori dell’espressione genica più studiato, è sicuramente rappresentato dall’acetilazione proteica, processo intimamente accoppiato a varie funzioni cellulari, quali il riconoscimento del DNA da parte di proteine, le interazioni tra le stesse e la stabilità proteica. Due famiglie d’enzimi, istone acetiltransferasi (HAT) e istone deacetilasi (HDAC), catalizzano le reazioni reversibili di acetilazione- deacetilazione a livello di residui lisinici di molecole istoniche e non istoniche. 1-8 In cellule normali esiste un equilibrio tra le attività di HAT ed HDAC e ciò risulta in specifici profili cellulari d’espressione genica; al contrario, una alterazione di tale equilibrio può essere associata a varie malattie come il cancro. 3,9-10 Porzioni di genoma eucariotico possono essere mantenute in uno stato trascrizionalmente inattivo o silente

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