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Reattività di beta-alchil e meso-triaril corroli

Informazioni tesi

  Autore: Enrico Massarini
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2008-09
  Università: Università degli Studi di Roma Tor Vergata
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Scienze chimiche
  Relatore: Roberto Paolesse
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 85

In questo lavoro sono stati indagati alcuni aspetti della reattività dei corroli, sia beta-alchilici che meso-arilici. I corroli fanno parte della famiglia dei porfirinoidi; in particolare, il loro scheletro molecolare si differenzia da quello delle porfirine per la presenza di un legame diretto tra 2 pirroli, caratteristica che rende la cavità molecolare più piccola e quindi in grado di stabilizzare i metalli di transizione in alti stati di ossidazione formale.
I corroli vengono impiegati in una ampia gamma di applicazioni, le quali spaziano dalla realizzazione di celle fotovoltaiche non convenzionali arrivando fino ad applicazioni di tipo medico, come la terapia fotodinamica del cancro,PTD).
L'ampliamento delle possibilità di funzionalizzazione di tali macrocicli tetrapirrolici è fondamentale per ottimizzare i loro usi nelle applicazioni sopra descritte.
In particolare, in q1uesto lavoro sono state studiate le reazioni di bromurazione e di nitrazione, oltre ad alcune sostituzioni nucleofile vicarie.

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1 Introduzione I macrocicli tetrapirrolici sono ampiamente diffusi in natura e sono coinvolti, spesso in maniera determinante, in una gran quantità di processi biologici di vitale importanza, quali ad esempio il trasporto e l’immagazzinamento dell’ossigeno molecolare (rispettivamente a carico di emoglobina e mioglobina), i meccanismi di trasporto elettronico a carico della vasta gamma di citocromi, come il P-450, la fotosintesi1, sino a giungere all’attività catalitica di importanti enzimi come la ligninasi (una perossidasi) e la catalasi. L’ importanza biologica di questi macrocicli ha richiamato su di essi l’interesse di molti studiosi sin dalla metà dell’ ottocento. I primi pioneristici studi nei confronti di questi composti erano volti solo alla riproduzione sintetica degli stessi, mentre oggi questo interesse ha preso differenti vie, spaziando dallo sviluppo di modelli biomimetici atti a ricalcare sistemi naturali fotosintetici, fino a giungere ad applicazioni in ambito sensoristico2, catalitico3-4, stereochimico5, microelettronico2 ed infine in campo biomedico con la terapia fotodinamica (PDT)6. L’importanza biologica di questi macrocicli si fonda sulla loro capacità di coordinare ioni metallici nella cavità centrale agendo come ligandi tetradentati; questa loro abilità i macrocicli tetrapirrolici sono frequentemente presenti in natura in forma metallata, benché sia possibile riscontrare anche tetrapirroli base libera aventi funzione propria, come ad esempio le feofitine e le batteriofeofitine dei centri di reazione fotosintetici eucariotici e procariotici7. Le due principali classi di tetrapirroli presenti in natura sono le corrine e le porfirine (fig.1).

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Parole chiave

bromurazione
corrolo
macrocicli tetrapirrolici
nitrazione
porfirina
porfirinoidi
sostituzione nucleofila vicaria

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