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Riarrangiamento riduttivo di Smiles della 1-[(cloro-2-nitrofenil)sulfonil]-1H-pirrol-2-carboidrazide ad 1-amino-6-cloro-2-(1H-pirrol-2-il)benzimidazolo

Il trattamento del 1-[(5-cloro-2-nitrofenil)sulfonil]-1H-pirrol-2-carboidrazide con polvere di ferro in acido acetico ha portato alla formazione del 1-amino-6-cloro-2-(1H-pirrol-2-il)benzimidazolo come unico prodotto attraverso il riarrangiamento di Smiles. Questo composto è stato inoltre prodotto dalla riduzione in acido acetico del 1-(5-cloro-2-nitrofenil)-1H-pirrol-2-carboidrazide. La fuoriuscita del gruppo solfone è avvenuta solo in presenza del gruppo carboidrazidico. Infatti, la riduzione del 5-cloro-2-nitrofenil-2-etossicarbonil-1H-pirrol-1-il solfone ha fornito il 2-amino-5-clorofenil-2-etossicarbonil-1H-pirrol-1-il solfone. Il trattamento di questo composto con idrazina ha dato la corrispondente idrazide, che non ha ciclizzato quando è stato fato reagire con pentossido di fosforo. La formazione del 7-cloropirrolo[1,2-b][1,2,5]benzotiadiazepin-11(10H)-one 5,5 diossido con perdita di idrazina è stato ottenuta quando l'amino idrazide è stato fatto reagire con idrossipiridina o acido acetico.

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7 Introduzione. La sindrome d’immunodeficienza umana acquisita (AIDS) è una malattia ad esito infausto, causata da un retrovirus, che colpisce milioni di persone nel mondo ab . Nei Paesi occidentali l’epidemia è causata dal virus d’immunodeficienza umana di tipo 1 (HIV-1), anche se, episodicamente, è stato osservato anche il tipo2 (HIV-2). Quest’ultimo è, invece, endemico nell’Africa occidentale e in alcuni Stati africani non è raro trovare pazienti affetti sia da HIV-1 sia da HIV-2. La scoperta del virus d’immunodeficienza umana quale agente eziologico dell'AIDS, ha spronato notevolmente la ricerca di farmaci utili nella prevenzione e nel trattamento di questa malattia ad esito infausto ab . Gli agenti antiHIV-1 studiati in maniera più approfondita sono stati quelli che inibiscono la trascrittasi inversa retrovirale (RT), un enzima per la replicazione del virus di vitale importanza, dal momento che essa svolge a Cfr. rif. Bibl. 39. b Cfr. rif. Bibl. 40.

Tesi di Laurea

Facoltà: Farmacia

Autore: Luca Leone Contatta »

Composta da 52 pagine.

 

Questa tesi ha raggiunto 2145 click dal 20/03/2004.

Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.