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Ottimizzazione delle sintesi di :5-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazina e 6-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazin-3-one.

Informazioni tesi

  Autore: Calliope Acamotachis
  Tipo: Tesi di Laurea Magistrale
  Anno: 2009-10
  Università: Università degli Studi di Bari
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Farmacia
  Relatore: Domenico Armenise
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 150

Il nucleo 1,4-Benzotiazinico ha suscitato interesse per il grande range di proprietà farmacologiche testate sia in vivo che in vitro difatti una serie di analoghi del nucleo 1,4-BT ha mostrato azione:Antibatterica e antifungina, immunostimolante,antiallergica, antireumatica, antiaritmica e antiipertensiva,
neuroprotettiva e neurotossica con un loro possibile uso nelle malattie neurodegenerative, citotossica sulle cellule neoplastiche con ipotizzata attività antitumorale.Alcune benzotiazine dialogenate variamente sostituite sono state riportate come potenziali agenti anticancro.
La sintesi dei composti 4H-1,4-benzotiazinici dialogeno-alchil/acil sostituiti ottenuti a partire dagli intermedi 2-amino-3-cloro-5-fluoro-tiofenolo, 2-amino-4-cloro-5-fluoro-tiofenolo, 2-amino-5-fluoro-6-cloro-tiofenolo con l’ impiego di reattivi come acido α-cloroacetico e dibromoetano. In particolare il composto 5-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazina si può ottenere per reazione tra 2-ammino-3-cloro-5-fluoro-tiofenolo con dibromoetano mentre il composto 6-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazin-3-one si può ottenere per reazione tra 2-ammino-4-cloro-5-fluoro-tiofenolo con acido-α-cloro-acetico. Dal punto di vista dell’attività antibatterica,il composto 6-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazin-3-one risulta resistente (con una MIC>500 γ/ml) sui ceppi saggiati.






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PROGAMMA DI RICERCA Benzotiazine Alogenate Particolare interesse rivestono le benzotiazine alogenate; infatti alcune benzotiazine dialogenate 3 (Tav.1) sono state riportate in letteratura per la loro attività farmacologica. In particolare, il composto 1-(5-cloro-7-fluoro-3-metil- 4H-1,4-benzotiazin-2-yl) etanone 3d e il composto etil-5-cloro-7-fluoro- 3metil-4H-1,4 benzotiazina-2-carbossilato 3s sono stati riportati come potenziali agenti anticancro [37] . Inoltre il corrispondente acido del composto metil 6-cloro- 7-fluoro-4H-1,4-Benzotiazin-2-carbossilato 3k è stato testato per la sua analogia ai chinoloni antibatterici [38] . Continuando gli studi finalizzati alla sintesi dei composti aza a tiaza etero-bi- e triciclici potenzialmente bio-attivi [39,40] , come ampliamento delle ricerche sulla sintesi di nuovi composti benzotiazinici dialogenati tipo 3 (Tav.1), si é deciso di programmare la sintesi di una serie di nuovi composti benzotiazinici 2,3-diidro di alogenati tipo 4 (Tav. 1), secondo gli schemi riportati in seguito (Schema 1 e Schema 2). Nello Schema 1 i composti sintetizzati nel mio lavoro di tesi sono evidenziati in giallo.

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Parole chiave

attività antimicrobica
benzotiazina
benzotiazolo
ottimizzazione
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