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Sintesi di analoghi del paclitaxel e del docetaxel a conformazione vincolata

Informazioni tesi

  Autore: Germano Mancinelli
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 1998-99
  Università: Università degli Studi di Camerino
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Chimica
  Relatore: Luciano Barboni
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 65

Paclitaxel e docetaxel sono molecole note per la loro attività antimitotica che si esplica attraverso un meccanismo coinvolgente la stabilizzazione del fuso mitotico. Allo scopo di studiare le conformazioni rotazionali assunte dalla catena laterale amminoacidica è stata progettata, ed eseguita, la sintesi di alcuni analoghi ciclici a 5 e 6 termini, attraverso l'inserimento tra il C2' e il C2'' di spaziatori a 1 e 2 atomi di C, la cui rotazione attorno al legame C2'-C3' risulta limitata a determinate conformazioni. Le catene laterali analoghe sono state sintetizzate, rispettivamente, dal 1H-indene-2-carbossilato e dal 3,4-diidronaftalene-2-carbossilato attraverso reazioni enantiselettive, come la diidrossilazione asimmetrica di Sharpless (AD) e la amminoossidrilazione asimmetrica, e condensate con la 10-deacetilbaccatina III opportunamente protetta, dando gli analoghi corrispondenti.

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1 1. Introduzione Il paclitaxel 1 (Taxol®) è un diterpenoide naturale altamente funzionalizzato, isolato nel 1966 dalla corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia) e la cui struttura è stata determinata nel 1971. 1 Esso ed il docetaxel 2 (Taxotere®), 2 un suo analogo di semisintesi, costituiscono due delle più importanti molecole ad attività antimitotica utilizzabili nelle chemioterapie anticancro (fig. 1). 3 R 2 =Ph R 2 =t-BuO O OH NH H O R 1 O OH O HO H O O O R 2 O O O 1 R 1 =Ac; 2 R 1 =H; 10 1 7 4 5 68 18 15 11 9 13 14 12 17 16 2' 20 19 1' 3' 3 2 Figura 1 Attualmente il paclitaxel è approvato dalla FDA (Food & Drug Administration) per il trattamento del cancro alle ovaie in stato avanzato e del cancro metastatico al seno, mentre il docetaxel è stato approvato per il trattamento del cancro al seno in fase avanzata. Sono tuttora in corso le fasi II e III dei clinical trials a livello mondiale su altre linee tumorali, e prove in combinazione con altri agenti antitumorali. La peculiarità del paclitaxel, che lo distingue dagli antimitotici inibitori della polimerizzazione della tubulina, tipo la colchicina, sta nel suo particolare meccanismo d’azione. 4 Questa molecola, infatti, si lega alla

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Parole chiave

biochimica
deacetilbaccatina
docetaxel
enantioselettività
paclitaxel
tassolo
farmacologia
antitumorali
antimitotici
terapia antineoplastica

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