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Studi sul sapore dolce: sintesi di derivati isovanillici modificati

L’elevato utilizzo di dolcificanti intensivi in campo alimentare ha incrementato la ricerca di nuove sostanze potenzialmente dolci.
La ricerca è motivata da varie ragioni, tra le quali: la preparazione di alimenti dietetici, la formulazione di prodotti non cariogeni e la possibilità di preparare alimenti per diabetici.
Ogni dolcificante deve avere delle caratteristiche: non deve essere tossico, deve avere proprietà sensoriali il più possibile simili a quelle del saccarosio, deve essere stabile ai trattamenti termici, deve essere solubile ed avere un costo competitivo.
Le sostanze chimiche in grado di causare la sensazione di dolcezza appartengono a classi molto diverse di composti sia organici che inorganici.
I dolcificanti intensivi secondo le nuove direttive della UE (unione europea), possono essere assunti in quantità predeterminate (il PDR – potere dolcificante relativo - esprime l’intensità del sapore dolce del dolcificante nei confronti del saccarosio), mentre Sucralosio, Alitame, Acido Sucrononico sono dolcificanti con un elevato PDR che in futuro potrebbero essere approvati e quindi commercializzati.
I criteri con cui sono stati scoperti e progettati i nuovi dolcificanti sono: l’analogia strutturale con molecole note (per es. dal glucosio al sucralosio) e il caso (la sintesi dell’aspartame).
Il meccanismo molecolare che sta alla base della genesi del sapore dolce e della sua trasmissione neurologica è poco conosciuto.
Si suppone che esistano delle proteine di membrana (non ancora identificate) recettrici per le molecole dolci che attivano una serie di segnali a cascata.
A prima vista sembra che i dolcificanti sintetici, come la saccarina, possano legarsi a proteine recettrici, però in maniera diversa da quella degli zuccheri, andando a stimolare una fosfolipasi C (PLC) a produrre diacilglicerolo (DAG), che andrebbe ad attivare la proteina Kinasi C (PKC) che avrebbe la funzione di fosforilare e chiudere i canali del K+ (come avviene per gli zuccheri) e anche in questo caso si avrebbe una modificazione del potenziale di membrana.
Il modello più importante per le sostanze dolci è quello a due siti postulato da da Shallenberger e Acree, dove tutte le molecole dolci presentano un sistema a due glucofori AH e B che sono in grado di formare due legami H con il sistema complementare che si trova sul recettore (dove A e B sono atomi elettronegativi e H è un atomo di idrogeno). Analizzando varie sostanze dolci Shallenberger concluse che la distanza ottimale tra l’idrogeno del sistema AH e il gruppo B dovesse essere di 3 Å.
Successivamente Kier sostenne che era necessario un terzo sito di legame, chiamato X, distante 3.5 Å da AH e 5.5 Å da B. Il sistema AH-B era lo stesso del modello di Shallenberger e Acree, mentre il centro X è il sito che dà origine ad interazioni idrofobiche essenziali per l’intensità del sapore. Sono comunque molte le sostanze che pur presentando i sistemi AH-B e X non sono dolci.
Si può quindi dire che l’effetto biologico di un dolcificante è legato a molte delle caratteristiche della molecola quali le dimensioni, la forma, la natura e la posizione dei gruppi funzionali.
Successivamente questi modelli hanno subito ulteriori sviluppi. Attualmente il modello più generale è quello di Tinti e Nofre detto “modello dell’attacco a più punti”. Questo modello ipotizza l’esistenza di almeno 8 siti di riconoscimento in grado di legarsi con il recettore.
Gli autori affermano che il legame simultaneo di anche solo 2 di questi siti può generare una risposta dolce, ma 4 interazioni sono necessarie per indurre una forte risposta sensoriale.
Nei derivati isovanillici si vede che i glucofori AH-B corrispondono al sistema 3-idrossi-4-metossifenil e sono essenziali per esplicare il sapore dolce, mentre l’anello eterociclico rappresenta una regione idrofobica, importante nell’interazione con il recettore.
SCOPO
Scopo di questa tesi è la preparazione di nuovi composti potenzialmente dolci derivanti dall’ibridazione di molecole che appartengono alla classe dei dolcificanti isovanillici con altri frammenti molecolari che provengono da basi nucleiche e zuccheri.
Si è pensato quindi di mantenere inalterata la porzione idrofobica e di sostituire invece l’anello isovanillico, contenente i due glucofori AH-B, con una base nucleica. È stata scelta una base nucleica perché: 1. possiede due gruppi polari che sono in grado di formare legami idrogeno con il sistema complementare presente sul recettore (come avviene con l’anello isovanillico); 2. perché lo scheletro di una base nucleica è presente in alcuni derivati nucleotidici come i sali sodici della guanosina-5'-monofosfato (GMP) e dell’inosina-5'-monofosfato (IMP) che sono conosciuti come additivi alimentari dal sapore umami.

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CAPITOLO 1 INTRODUZIONE 1.1 I dolcificanti intensivi La maggior parte delle persone accoglie positivamente la sensazione di dolcezza. La nostra predilezione per i cibi dolci, che può essere riscontrata fin dalla più tenera età, è innata e per molte persone persiste per tutta la vita. Per soddisfare il nostro "bisogno di dolcezza" sono stati sviluppati un gran numero di prodotti alimentari per i quali vengono impiegati diversi agenti dolcificanti tra cui il saccarosio, naturalmente, ed i cosiddetti dolcificanti intensivi, il cui potere dolcificante relativo è un multiplo più o meno elevato di quello del saccarosio. La continua ricerca nel campo dei dolcificanti intensivi è motivata da più ragioni: − la possibilità di preparare alimenti per diabetici (cibi o bevande) con minima o nulla richiesta di insulina; − la preparazione di alimenti dietetici: il saccarosio ha un apporto calorico di 4 Kcal/g, quindi la sua sostituzione con un dolcificante non calorico sarebbe ottimale per coloro che, sia per ragioni mediche sia personali, devono ridurre la quota di calorie giornaliere; − la formulazione di prodotti non cariogeni destinati soprattutto ai bambini, come merendine e bevande non alcoliche; − la necessità di sostituire lo zucchero nei prodotti farmaceutici, qualora per vari motivi anche di ordine tecnologico esso non sia utilizzabile; − infine va considerata la possibilità di impiegare il dolcificante come additivo, allo scopo di rendere più appetibili alimenti alternativi di nuova formulazione tipo derivati di alghe, sostituti dei grassi, ecc..

Tesi di Laurea

Facoltà: Agraria

Autore: Laura Giuliana Scola Contatta »

Composta da 64 pagine.

 

Questa tesi ha raggiunto 3521 click dal 20/03/2004.

 

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Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.