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Sintesi di molecole simil-naturali mirate all'identificazione di prototipi per lo studio di processi biologici

Reazioni che generano diversità e complessità molecolari

Per incrementare le probabilità di trovare una molecola con attività biologica, la diversità molecolare tra i membri di una collezione dovrebbe essere il più grande possibile, sempre all'interno dei confini dello spazio di attività biologica. Le strategie per creare librerie "diversity oriented" utilizzano reazioni multicomponente e reazioni domino. Le reazioni multicomponente (MCRs) si definiscono come reazioni nelle quali tre o più composti vengono mescolati insieme e in un unico passaggio sintetico danno un prodotto che contiene essenzialmente tutti gli atomi dei materiali di partenza, esclusi i prodotti di condensazione. Le reazioni domino sono sequenze di due o più reazioni che avvengono a cascata, nel primo passaggio si genera una funzionalità che innesca il passaggio successivo, il quale può dare un altro intermedio che innesca un altro passaggio, e così via fino al prodotto finale. Sia le reazioni multicomponente che le reazioni domino sono reazioni one-pot, cioè vengono condotte mescolando i reagenti di partenza in un unico recipiente, gli intermedi non si isolano ma si ottiene direttamente il prodotto finale. Le MCRs e le reazioni domino permettono di generare molecole strutturalmente complesse e chimicamente diverse, ovvero molecole simil-naturali.
Nel continuo sforzo di trovare piccole molecole che alterino la funzione delle proteine e che in definitiva potrebbero portare a nuovi farmaci, negli anni '90 la chimica combinatoria è emersa come un potente strumento. Contrariamente alle prime aspettative che le vaste librerie avrebbero portato alla scoperta di molti hit e lead, è stato riconosciuto che sono maggiormente importanti la rilevanza biologica e la diversità della libreria, piuttosto che le sua vastità. È stato presto riconosciuto che il numero dei membri della libreria non ne determina la qualità, che è invece data per lo più dalla diversità dei membri. A questo proposito i prodotti naturali sono un punto di partenza validato per la progettazione di librerie più promettenti: librerie basate su molecole simil-naturali dovrebbero permettere di trovare con maggiore probabilità hit e lead, quando sottoposte all'high-throughput screening. Dalla richiesta di trovare efficienti e nuovi principi guida per un significativo miglioramento della qualità delle librerie e la richiesta che siano biologicamente rilevanti è nato lo sforzo dei chimici di sperimentare le reazioni multicomponente e le reazioni domino, che si sono dimostrate un rapido ed efficiente mezzo per generare librerie di piccole molecole simil-naturali.

Questo brano è tratto dalla tesi:

Sintesi di molecole simil-naturali mirate all'identificazione di prototipi per lo studio di processi biologici

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Informazioni tesi

  Autore: Laura Guidotti
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 2011-12
  Università: Università degli Studi di Bologna
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
  Relatore: Marinella  Roberti
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 53

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Parole chiave

chimica
molecole
lead antitumorali

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