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Attività antifungina di derivati cumarinici estratti da Magydaris pastinacea nei confronti di Candida albicans

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11 Biosintesi Le cumarine possono essere catalogate come di seguito (Murray, 1982): • semplici: comprendenti i derivati idrossilati, metossilati, prenilati ed alchilati della cumarina progenitrice assieme ai loro glicosidi; • furocumarine: consistenti di un anello furanico a cinque membri attaccato al nucleo della cumarina, divisi in tipi lineari ed angolari con i sostituenti in una o entrambe le posizioni benzenoidiche; • piranocumarine: analoghe alle furocoumarine, ma contenenti un anello a sei membri semplice o sostituito. L’ossidrilazione degli acidi cinnamici in orto alla catena laterale è un passaggio cruciale per la formazione di un gruppo di derivati lattonici dell’acido cinnamico, le cumarine. L’ossidrilazione diretta dell’anello aromatico dell’acido cinnamico è frequente, ma avviene di sovente nella fase iniziale nella posizione 4, in para alla catena laterale, mentre le successive ossidrilazioni avvengono in orto a questo sostituente. Per le cumarine, al contrario, l’ossidrilazione dell’acido cinnamico o dell’acido 4-cumarico può avvenire in orto alla catena laterale. L’acido 2,4- diidrossicinnamico prodotto nel secondo caso sembra possedere la disposizione meta degli ossidrili caratteristica dei fenoli derivati dalla via dell’acetato. Successivamente l’acido 2-idrossicinnamico subisce il cambiamento della configurazione del doppio legame da trans alla forma meno stabile cis. Questa isomerizzazione cis/trans sarebbe sfavorevole nel caso di un singolo doppio legame isolato, ma negli acidi cinnamici il sistema completamente coniugato fa sì che questo processo avvenga senza difficoltà, e l’irradiazione UV (per esempio la luce solare) è generalmente sufficiente a produrre miscele all’equilibrio separabili. Figura 4 Biosintesi della cumarina
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Attività antifungina di derivati cumarinici estratti da Magydaris pastinacea nei confronti di Candida albicans

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Informazioni tesi

  Autore: Francesca Sanna
  Tipo: Laurea liv.I
  Anno: 2007-08
  Università: Università degli Studi di Cagliari
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Scienze e Tecnologie Erboristiche
  Relatore: Marco Leonti
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 62

FAQ

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Parole chiave

cumarina
ostolo
furocumarina
bergaptene
magydaris pastinacea
candida albicans

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