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Sintesi di ammine secondarie per riduzione di a-ammidoalchilfenil solfoni con idruri metallici

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3 Lo studio delle caratteristiche strutturali del sito recettore per questo tipo di molecole, ha portato alla sintesi di numerosi analoghi della DA caratterizzati dalla presenza di un gruppo amminico diversamente sostituito. Ad esempio le N-N-propil-N-(2-feniletil)-2-(4-fluoro-3-idrossifenil)etilammina(6) 2 mostra buona affinità e selettività verso alcuni sottotipi di recettori della DA. Questa viene sintetizzata a partire dall’ammina secondaria N-N-propil-2-(4-fluoro-3- metossifenil)etilammina(3) come descritto nello Schema1. Schema 1 F H 3 CO NHCH 2 CH 2 CH 3 F H 3 CO N COCH 2 R CH 2 CH 2 CH 3 i ii F H 3 CO N CH 2 CH 2 R CH 2 CH 2 CH 3 F H 3 CO N CH 2 CH 2 R CH 2 CH 2 CH 3 HX iii i) RCH 2 COCl, N(C 2 H 5 ) 3 ; ii) LiAlH 4 ; iii) CH 3 COOH, HBr 48% 3 4 5 6 Un’altra importante applicazione delle ammine secondarie come intermedio di reazione, riguarda la sintesi di un’antagonista utilizzato in terapia come midriatico, la tropicamide(12). Tale composto ha una struttura che, pur presentando il residuo dell’acido tropico, si discosta da quella generale, in quanto la funzione amminica è sostituita da un anello piridinico. E’ da ricordare che la tropicamide è stata classificata come un’antagonista muscarinico M 4 selettivo, ma la sua selettività non è stata confermata in studi successivi 3 . La sua sintesi è raffigurata nello Schema 2.

Anteprima della Tesi di Michela Mataloni

Anteprima della tesi: Sintesi di ammine secondarie per riduzione di a-ammidoalchilfenil solfoni con idruri metallici, Pagina 2

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Michela Mataloni Contatta »

Composta da 48 pagine.

 

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Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.