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Sintesi di mimici del Sialil Lewis X

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Tale sostituzione è stata fatta nell’ipotesi che, essendo i centri chirali preesistenti nelle molecole di partenza, la formazione di diastereoisomeri differenti non dovrebbe influenzare significativamente l’andamento delle reazioni previste nello schema. La strategia sintetica da noi intrapresa per l’ottenimento del mimico ha quindi previsto quattro stadi principali: a) preparazione della D-galattosammina protetta b) preparazione del Ε-amminoacido e sua funzionalizzazione c) coupling delle due unità preparate d) omologazione della porzione amminoacidica con un residuo alchilico carbossilato. 2.3 Sintesi di omo- Ε-amminoacidi Gli omo- Ε-amminoacidi, non essendo disponibili in commercio, sono stati sintetizzati secondo una procedura 19 messa a punto nei laboratori in cui il candidato ha svolto il suo lavoro di tesi che prevede l’omologazione dei corrispondenti α-amminoacidi (Schema 3). In particolare l’α- amminoacido, opportunamente protetto all’azoto come NHBOC, viene ridotto ad alcol. Quest’ultimo attraverso il corrispondente ioduro, ottenuto con una reazione con PPh 3 /I 2 , è convertito a nitrile mediante una reazione di sostituzione nucleofila con tetraetilammoniocianuro (Et 4 N + CN - ). La metanolisi acida del nitrile permette infine di ottenere il metilestere dell’omo-β- amminoacido come cloridrato con un’eccellente purezza ottica e con rese totali elevate. Tale strategia sintetica è stata effettuata su diversi α-amminoacidi e nel caso particolare sulla L-fenilalanina e sulla L-serina. Nel caso della L-serina è stato ovviamente necessario proteggere inizialmente l’ossidrile primario come benziletere essendo, quest’ultima, la protezione che meglio garantiva la non partecipazione del gruppo alcolico a tutte le reazioni previste nello schema sintetico.

Anteprima della Tesi di Giovanni Roviello

Anteprima della tesi: Sintesi di mimici del Sialil Lewis X, Pagina 3

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Giovanni Roviello Contatta »

Composta da 64 pagine.

 

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