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Sintesi di mimici del Sialil Lewis X

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Tale sostituzione è stata fatta nell’ipotesi che, essendo i centri chirali preesistenti nelle molecole di partenza, la formazione di diastereoisomeri differenti non dovrebbe influenzare significativamente l’andamento delle reazioni previste nello schema. La strategia sintetica da noi intrapresa per l’ottenimento del mimico ha quindi previsto quattro stadi principali: a) preparazione della D-galattosammina protetta b) preparazione del Ε-amminoacido e sua funzionalizzazione c) coupling delle due unità preparate d) omologazione della porzione amminoacidica con un residuo alchilico carbossilato. 2.3 Sintesi di omo- Ε-amminoacidi Gli omo- Ε-amminoacidi, non essendo disponibili in commercio, sono stati sintetizzati secondo una procedura 19 messa a punto nei laboratori in cui il candidato ha svolto il suo lavoro di tesi che prevede l’omologazione dei corrispondenti α-amminoacidi (Schema 3). In particolare l’α- amminoacido, opportunamente protetto all’azoto come NHBOC, viene ridotto ad alcol. Quest’ultimo attraverso il corrispondente ioduro, ottenuto con una reazione con PPh 3 /I 2 , è convertito a nitrile mediante una reazione di sostituzione nucleofila con tetraetilammoniocianuro (Et 4 N + CN - ). La metanolisi acida del nitrile permette infine di ottenere il metilestere dell’omo-β- amminoacido come cloridrato con un’eccellente purezza ottica e con rese totali elevate. Tale strategia sintetica è stata effettuata su diversi α-amminoacidi e nel caso particolare sulla L-fenilalanina e sulla L-serina. Nel caso della L-serina è stato ovviamente necessario proteggere inizialmente l’ossidrile primario come benziletere essendo, quest’ultima, la protezione che meglio garantiva la non partecipazione del gruppo alcolico a tutte le reazioni previste nello schema sintetico.
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Sintesi di mimici del Sialil Lewis X

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Informazioni tesi

  Autore: Giovanni Roviello
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 2001-02
  Università: Università degli Studi di Napoli - Federico II
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Chimica
  Relatore: Giovanni Palumbo
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 64

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Parole chiave

e-selectine
proteine
stereochimica
farmaci antitumorali
farmaci antinfiammatori
globuli bianchi
selectine
sialyl-lewis x
tetrasaccaridi
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