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Sintesi e caratterizzazione di anfifili steroidei per marcatura di complessi supramolecolari

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Un ult eriore aument o di concent razione può port are alla formazione di micelle discoidali, in cui le molecole
si dispongono parallelament e e con orient azioni alt ernat e (in modo da diminuire le repulsioni
elet t rost at iche) a formare una cavit à cent rale, che crescono di dimensioni all'aument are della
concent razione di monomero. Allo st at o liquido, è possibile la formazione di micelle inverse (Figura 3C ) che
espongono cioè la faccia idrofobica verso l'est erno per il prevalere delle int erazioni t ra i gruppi polari.
[ 6 ]
F I G U R A 3 S T R U T T U R A D E L L E M I C E L L E C L A S S I C H E D I U N S A L E B I L I A R E
La peculiare st rut t ura molecolare dei B S consent e a quest i t ensioat t ivi di associarsi non solo in micelle a
basso numero di aggregazione ma anche, in opport une condizioni di concent razione, t emperat ura, pH e
forza ionica del mezzo, in st rut t ure supramolecolari monodimensionali molt o più complesse come nast ri,
fibrille e t ubi carat t erizzat e da un not evole grado di ordine e complessit à e con dimensioni t ipiche della
nanoscala.
[ 7 ]
Un esempio è cost it uit o dai t re principali SB nat urali: colat o, desossicolat o e lit ocolat o di sodio.
St rut t uralment e quest i SB differiscono esclusivament e nel numero dei gruppi idrofilici posizionat i sullo
schelet ro st eroidico: il colat o possiede 3 gruppi ossidrilici, il desossicolat o 2 ment re il lit ocolat o ne è
complet ament e sprovvist o (Figura 1 ). Tale differenza st rut t urale det ermina una variazione del bilancio t ra
idrofobicit à\idrofilia della molecola: ne consegue che nelle medesime condizioni di t emperat ura e di pH
alcalino i t re SB formeranno rispet t ivament e micelle globulari, micelle ellissoidali e st rut t ure t ubulari.
Anche la variazione, seppur modest a, di paramet ri operat ivi int erni della soluzione come il pH è in grado di
influenzare sensibilment e il percorso di associazione supramolecolare del sale biliare: è ad esempio
riport at o che l’abbassament o del pH fino a neut ralit à di soluzioni acquose di desossicolat o di sodio provoca
una t ransizione supramolecolare da dispersione di st rut t ure micellari a net work di fibrille.
[ 8 ] [ 9 ]
Si evince quindi che una delle carat t erist iche più int eressant i dei SB è che il loro comport ament o aut o-
associat ivo può essere facilment e modificat o agendo sulla st rut t ura molecolare (int roducendo gruppi che
cambiano il bilancio t ra idrofobicit à\idrofilia) o sulle condizioni operat ive. La sint esi di derivat i sint et ici di
Sali biliari (DSB ) si è quindi int rodot t a quale mezzo per l’espansione e l’esplorazione del comport ament o di
self-assembly dei SB .
[ 7 ]

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Informazioni tesi

  Autore: Leonardo Morelli
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2018-19
  Università: Università degli Studi di Roma La Sapienza
  Facoltà: Chimica Industriale
  Corso: Scienze chimiche
  Relatore: Luciano Galantini
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 65

FAQ

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Parole chiave

microscopia confocale
acidi biliari
spettroscopia di fluorescenza
sali biliari
marcatura fluorescente
acido colico
nbd-colato
fluorescent marker
bile salts
supramolecolari

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