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Sintesi e caratterizzazione di anfifili steroidei per marcatura di complessi supramolecolari

Informazioni tesi

  Autore: Leonardo Morelli
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2018-19
  Università: Università degli Studi di Roma La Sapienza
  Facoltà: Chimica Industriale
  Corso: Scienze chimiche
  Relatore: Luciano Galantini
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 65

In questo lavoro di tesi è stata riportata la sintesi e la caratterizzazione di un derivato fluorescente dell’acido colico da utilizzarsi come marcatore di complessi supramolecolari di anfifili steroidei. La ricerca si inserisce nel contesto dello studio di aggregati supracolloidali tramite microscopia confocale a scansione laser (CLSM), che a causa delle loro caratteristiche dimensionali non possono essere efficacemente visualizzati attraverso le microscopie elettroniche classiche né possono essere caratterizzati attraverso tecniche di scattering.

Poter controllare l’organizzazione della materia a livello micro e nanoscopico significa modularne le proprietà. Ispirandosi alla natura, gli approcci di bottom-up puntano a creare strutture organizzate a livello supramolecolare attraverso l’interazione e l’assemblaggio spontaneo di unità fondamentali. I sali degli acidi biliari ed i loro derivati rappresentano solo una delle numerose famiglie di molecole in grado di assolvere a questa funzione; tuttavia la loro capacità di formare strutture anisotrope attraverso la formazione di interazioni aspecifiche e non direzionali, insieme alla loro facile derivabilità e la biocompatibilità, gli hanno fatto guadagnare un ruolo di rilievo nel campo della soft-matter.

In particolare, il self-assembling in nanotubi è quello che attrae i maggiori interessi, dal momento che questa particolare architettura può essere sfruttata nei campi più disparati, dall’optoelettronica, alla sintesi chimica al drug-delivery. Con l’intento di espandere ed esplorare il comportamento di self-assembly dei BSs, nuovi derivati e combinazioni di questi sono stati teorizzati e sperimentati.
L’interesse nel coniugare il comportamento eccezionale dei derivati naftammidici con le proprietà delle miscele catanioniche, ha portato alla sintesi di derivati bifunzionalizzati da utilizzarsi come building-block per la creazione di aggregati supracolloidali ibridi e multi-stimuli responsive particolarmente prestanti.

Nell’ottica di espandere il numero di tecniche di caratterizzazione, in particolare di imaging, a disposizione per poter descrivere con maggiore accuratezza aggregati particolarmente complessi, si è pensato di marcare gli aggregati supramolecolari con una molecola fluorescente che consentisse di acquisire immagini attraverso la microscopia confocale laser. Questa tecnica non permette solo di ottenere immagine particolarmente dettagliate ed attraenti, ma anche di ricavare parametri strutturali e ricostruire la morfologia tridimensionale a livello nanoscopico.
Questo lavoro vuole determinare le proprietà autoassociative e la capacità di marcare il complesso supramolecolare del NaNaphC del 3β-NBD Colato, una molecola precedentemente utilizzata come sonda fluorescente per l’esplorazione del micro-environment di aggregati di vario genere.

Viene quindi riportata la sintesi del 3β-NBD Colato e la caratterizzazione del suo comportamento auto-associativo attraverso lo studio delle risposte spettroscopiche (CD, UV\Vis e Fluorescenza statica) in seguito alla formazione di aggregati in soluzione acquosa e in miscela col NaNaphC. Infine, viene valutata la sua capacità di agire come marcatore per nanotubi di NaNaphC, studiando la possibilità di risalire alla sua posizione negli aggregati attraverso la microscopia confocale di fluorescenza.

Informazioni tesi

  Autore: Leonardo Morelli
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2018-19
  Università: Università degli Studi di Roma La Sapienza
  Facoltà: Chimica Industriale
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  Relatore: Luciano Galantini
  Lingua: Italiano
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5 a Mèso , “intermedio”, comprende il range 0,1-1 µ m (0,1 µ m è tipicamente il diametro massimo di una nanoparticella) b Definita come “L a chimica oltre la molecola” [ 3 1 ] I nt r oduzione Negli ult imi decenni la chimica è passat a dal considerare la molecola da unit à fondament ale che det ermina le carat t erist iche della mat eria, ad element o cost it uent e un sist ema più est eso e complesso le cui propriet à non sono dovut e solament e dell' ident it à degli element i che lo cost it uiscono ma anche dal modo in cui quest i cooperano. Si è quindi assist it o ad uno spost ament o del focus dalla dimensione molecolare alla scala mesoscopica a , che considera cioè l'int ervallo di dimensioni t ra il nano ed il macroscopico. Combinare le propriet à del singolo element o con le possibili modalit à di int erazione con gli element i circost ant i permet t e di raggiungere un grado di complessit à e quindi propriet à alt riment i difficilment e ot t enibili, secondo un principio generale valido in diversi ambit i scient ifici. [ 1 ] Tut t avia, l'approccio classico della sint esi chimica (in part icolare quella organica), che si basa sulla combinazione di unit à fondament ali in proporzioni definit e e cost ant i at t raverso la formazione sequenziale di legami rigidi ed orient at i t ra due o più at omi ot t enendo molecole con una ben definit a composizione, connet t ivit à e st rut t ura, rappresent a un limit e int rinseco al grado di complessit à raggiungibile. [ 2 ] Prendendo ispirazione dai sist emi biologici, la chimica supramolecolare b ha permesso di superare quest o limit e considerando ent it à complesse derivant i dall'associazione di una o più t ipi di molecole at t raverso la formazione di int erazioni più deboli e meno direzionali del legame covalent e quali forze idrofobiche, forze di Van der Waals ed effet t i elet t rost at ici. Dirigere l'organizzazione di sist emi supramolecolari a livello micro- e nanoscopico è perciò di fondament ale import anza perché significa modularne le propriet à. [ 2 ] I processi di aut o-associazione guidat a (o direct ed self-assembly ) molecolare cost it uiscono una st rat egia est remament e versat ile per la realizzazione di mat eriali micro- e nanost rut t urat i che assolvano specifiche funzioni. I n quest o t ipo di approccio, definit o di bot t om-up , le molecole si organizzano in modo spont aneo in st rut t ure di dimensioni comprese t ra 1 e 10 2 nm, per effet t o di int erazioni non covalent i. I l self-assembly molecolare è un processo ubiquit ario in t ut t i i sist emi biologici in grado di creare st rut t ure complesse t ermodinamicament e st abili, indirizzando opport unament e la formazione delle int erazioni deboli e compensando al cont empo la perdit a di ent ropia associat a. Ciò rende le molecole di origine nat urale dei candidat i ot t imali per la creazione di mat eriali nanost rut t urat i con un ampio spet t ro di impieghi nel campo delle nanot ecnologie, anche in virt ù della loro disponibilit à e biocompat ibilit à.

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Parole chiave

microscopia confocale
acidi biliari
spettroscopia di fluorescenza
sali biliari
marcatura fluorescente
acido colico
nbd-colato
fluorescent marker
bile salts
supramolecolari

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