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Polimeri sintetizzati chimicamente da monomeri ottenuti da fonti rinnovabili e da monomeri ottenuti da fonti fossili

I punti tre e quattro li vediamo assieme, perché se abbiamo un polimero biodegradabile, il fatto che l’abbia ottenuto da monomeri da fonti fossili o rinnovabili non cambia nulla, perché se è biodegradabile in un caso lo anche nell’altro.
Tra gli esempi che possiamo fare ci sono i polimeri dell’ acido glicolico e dell’ acido lattico.

Acido poliglicolico (PGA: Poly Glycolic Acid)

L’acido glicolico è un acido carbossilico che ha il gruppo carbossilico in alfa, quindi è un α-idrossiacido. Possiamo pensare che il COOH di una molecola esterifichi l’OH della molecola vicina per formare delle catene di poliesteri, che vanno a loro volta a costituire fibre abbastanza resistenti. Esistono dei microorganismi capaci di attaccare questi legami esterei, quindi il polimero è effettivamente biodegradabile. L’acido glicolico può anche essere usato come copolimero insieme all’acido lattico o caprolattone. L’applicazione più importante è in ambito medico, in quanto viene usato per suture o viti bioassorbibili. La produzione della PGA può avvenire in maniera diversa ma del tutto analogo a seconda che l’acido glicolico provenga da fonti fossili o fonti rinnovabili.

• Produzione di PGA mediante polimerizzazione di monomeri ottenuti da fonti rinnovabili (3)
Questo può essere fatto estraendo l’acido glicolico dalle materie che normalmente lo contengono, come la canna da zucchero, la barbabietola, il melone giallo, l’ananas, l’uva non matura.

a) Policondensazione di acido glicolico: abbiamo un COOH che deve reagire con un OH per il processo di esterificazione; si sottoproduce acqua, quindi si parla di policondensazione, che si ha quando si eliminano delle piccole molecole.

b) Polimerizzazione di glicolide ( diestere ciclico dell’acido glicolico) con apertura dell’anello: in realtà spesso succede che prima si ha la formazione dell’estere ciclico, quindi ogni due molecole di acido glicolico si ottiene il glicolide che praticamente è il prodotto di una mini-condensazione (sono solo due molecole che condensano e danno due molecole di acqua) e poi è il glicolide che polimerizza per apertura dell’anello, senza eliminazione di acqua.


• Produzione di PGA mediante polimerizzazione di monomeri ottenuti da fonti fossili (4)

L’acido glicolico può essere ottenuto anche in altri modi, ad esempio

a) Polimerizzazione di acido glicolico (o di glicolide) sintetizzato a partire da materie prime di origine fossile.
Acido glicolico sintetizzato da l’acido cloroacetico      
Cl-CH2-COOH + NaOH → HO-CH2-COOH + NaCl
Acido glicolico sintetizzato da formaldeide                               
HCHO + CO + H2O → HO-CH2-COOH

A questo punto una volta ottenuto il monomero di acido glicolico si può avere:
• Polimerizzazione di acido glicolico e ottenere lo stesso prodotto ottenuto con il monomero ottenuto da fonti rinnovabili.
• Policondensazione dell’acido glicolico e ottenere prima il diestere ciclico dell’acido glicolico e poi polimerizzarlo per apertura dell’anello.

b) Policondensazione allo stato solido di alogenoacetati: si ha polimerizzazione diretta con eliminazione dell’alogeno durante il processo (e non prima)

c) reazione in catalisi acida tra formaldeide e CO con la formazione diretta del polimero


Quindi abbiamo diversi modi per ottenere l’acido glicolico o il suo polimero. Una volta ottenuto il polimero non possiamo fare alcuna distinzione se derivi da un monomero ottenuto da fonti rinnovabili o da fonti fossili.
Quello che conta è che alla fine il polimero è comunque biodegradabile, sia perché i legami esterei possono essere facilmente attaccati da microorganismi, sia perché la molecola è piccola, corta.

Acido polilattico (PLA: Poly Lactic Acid)

Un altro esempio può essere quello dell’acido lattico, simile all’acido glicolico, in quanto ha solo un CH 3 in più, quindi è sempre un idrossiacido. Di nuovo è possibile ottenere dei poliesteri (“polilattato”), perché il COOH reagisce con gli OH di altre molecole. Abbiamo diverse applicazioni in cui viene usato, come piatti e bicchieri di plastica biodegradabili, applicazioni biomedicali per suture bioassorbibili (L-PLA) e drug delivery (D-PLA). In alcuni casi bisogna distinguere i due enantiomeri (l’acido lattico ha un centro chirale, quindi ci sono forme enantiomeriche anche per i suoi polimeri): l’L-PLA, parzialmente cristallino e il D-LPA, amorfo. L’acido lattico ha anch’esso caratteristiche di biodegradabilità per le stesse motivazioni viste prima, ossia grazie all’idrolisi dei legami esteri. La produzione di acido lattico può avvenire sia attraverso fonti rinnovabili che fossili, ottenendo lo stesso polimero.

• Produzione di PLA mediante polimerizzazione di monomeri ottenuti da fonti rinnovabili (3)

L’acido lattico viene ottenuto dall’amido attraverso idrolisi e fermentazione.

È scritta in forma semplificata, ma in realtà il processo prevede molti passaggi con formazione di altrettanti scarti. Quindi è vero che è ottenuto a partire da fonti rinnovabili (principio #7), ma questo processo produce anche molti scarti (principio #1). Una volta che l’acido lattico è stato ottenuto si polimerizza:
a) policondensazione dell’acido lattico

b) polimerizzazione di lattide: prima si dimerizza e si ottiene il diestere ciclico dell’acido lattico e poi c’è la polimerizzazione con apertura dell’anello.

• Produzione di PLA mediante polimerizzazione di monomeri ottenuti da fonti fossili

Il processo prevede di far reagire l’acido cianidrico con l’acetaldeide; in questo modo si ottiene il nitrile, che poi viene idrolizzato e si ottiene l’acido lattico.
CH3-CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
CH3-CH(OH)-CN + ½ H2SO4 + 2H2O → CH3-CH(OH)-COOH + ½(NH4)2SO4


Si hanno anche in questo caso degli scarti, ma meno significativi rispetto ai precedenti. Anche in questo modo una volta ottenuto l’acido lattico, questo può
a) policondensazione diretta di acido lattico
b) prima forma il diestere ciclico dell’acido lattico (lattide)
e poi c’è polimerizzazione con apertura dell’anello.
Questi erano due esempi in cui il monomero può essere ottenuto da fonti rinnovabili o da fonti fossili.
Ci sono dei pro e dei contro, sebbene alla fine quello che conta è che si ottiene un polimero biodegradabile.

Tratto da PROCESSI INDUSTRIALI ECOSOSTENIBILI di Laura Marongiu
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