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Catalisi asimmetrica


Questo tipo di catalisi ha come obiettivo la produzione preferenziale di un enantiomero con conseguente diminuzione degli scarti. È sfruttata soprattutto nell’ industria farmaceutica, in quanto generalmente nei farmaci è solo un enantiomero a svolgere l’azione desiderata mentre l’altro è inutile o addirittura dannoso (es. talidomide). Attualmente molti prodotti farmaceutici vengono venduti come enantiomeri singoli e in assenza di catalisi asimmetrica si ha la produzione della miscela racemica. È necessaria quindi la risoluzione del racemo e la purificazione dell’enantiomero desiderato.
Questo comporta la produzione di un enorme quantitativo di scarti e la perdita di almeno il 50% del prodotto.
Per questo si auspica la produzione del solo enantiomero desiderato attraverso:
• ausiliari chirali (spesso recuperati)
oppure
• catalisi asimmetrica

Attraverso queste due vie l’interesse industriale è arrivare ad un eccesso enantiomerico (ee) maggiore del 90% (idealmente >95%). La purificazione dell’enantiomero è abbastanza semplice in questo modo.
I catalizzatori “classici” per la catalisi asimmetrica sono composti organici chirali in catalisi omogenea.

Esempio: Produzione di (S)-naprossene

Come già visto la catalisi eterogenea ha dei vantaggi su quella omogena, per questo si effettua un’eterogeneizzazione attraverso l’ancoraggio dei composti chirali sulla superficie di un supporto solido.

Tratto da PROCESSI INDUSTRIALI ECOSOSTENIBILI di Laura Marongiu
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