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Catalisi per trasferimento di fase - Phase Transfer Catalysis (PTC)


In questo tipo di catalisi i reagenti (ioni o molecole organiche) si trovano in due fasi separate, solitamente liquide. I due reagenti presentano differenti solubilità e quindi non possono essere presenti entrambi in elevata concentrazione in una singola fase, generalmente le due fasi sono acqua/solvente organico.
Il catalizzatore funge da “navetta” e facilita il trasporto dei reagenti da una fase all’altra.
• sistema acqua/organico:
il catalizzatore deve avere caratteristiche idrofile e lipofile così da avere affinità per entrambe le fasi.
A questo scopo si usano:
• cationi altamente lipofili: ammonio quaternario, fosfonio quaternario
• eteri corona: complessano i cationi rendendo i loro Sali solubili anche in solventi organici non polari

• sistema solido/liquido:
Si usano eteri corona o poliglicol eteri

Esempio:
RY + X- → RX + Y- (SN)
- alogenuro alchilico RY altamente solubile in solvente organico, ma poco solubile in acqua.
- ione X- formato per dissoluzione in acqua di NaX o KX, molto poco solubile in solvente organico.

Fase organica:         
Fase acquosa:         



Q+: catalizzatore di trasferimento di fase:
- catione con elevato carattere lipofilo
- favorisce il trasferimento di X- dalla fase acquosa a quella organica
- ha maggiore affinità per la fase organica che per quella acquosa e lo scambio di Y- con X- avviene all’interfaccia

La forza motrice di questi processi di trasferimento è il gradiente di concentrazione che viene a crearsi tra le due fasi; nella fase organica Q+X- è poco solvatato quindi è altamente reattivo.

Possibili vantaggi “verdi”
• maggiore produttività: gli anioni nella fase organica sono poco idratati, l’energia di attivazione è bassa e si ha un’elevata velocità di reazione. Questo si traduce in un minor fabbisogno energetico e una maggior quantità di prodotto rispetto a t
• maggiore selettività: l’energia di attivazione più bassa consente di operare in condizione più blande e quindi di sopprimere le reazioni parassite
• facilità di separazione del prodotto: la fase organica contiene il prodotto che quindi è facilmente separabile e praticamente libero dai contaminanti solubili in acqua
• uso di solventi meno pericolosi: non è necessario un solvente che solubilizzi entrambi i reagenti per cui è possibile scegliere un solvente organico benigno. Talvolta è possibile non utilizzare affatto un solvente per cui la fase organica è costituita dal prodotto stesso.

Possibili svantaggi:
• produzione di grandi quantità di scarti acquosi contaminati con sostanze organiche pericolose

Tratto da PROCESSI INDUSTRIALI ECOSOSTENIBILI di Laura Marongiu
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