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Polimeri sintetizzati chimicamente da monomeri ottenuti da fonti fossili


Ora vediamo due esempi di due materiali polimerici usati in ambito soprattutto agricolo che hanno caratteristiche di biodegradabilità, ma che si ottengono esclusivamente da materie fossili.

Policaprolattone (PCL)

È un poliestere analogo alla poliammide nylon 6, che è l’estere del caprolattame.

Si tratta di un materiale che è piuttosto resistente nei confronti di diversi solventi, del cloro, dell’olio e dell’acqua. È biodegradabile sempre grazie all’idrolisi dei legami esterei (per esempio nelle condizioni fisiologiche del corpo umano e per questo motivo può essere utilizzato anche per applicazioni biomedicali – è biocompatibile), ha una degradazione più lenta dei polimeri dell’acido lattico (PLA), perché il residuo che rimane nel caso dell’acido lattico è più piccolo e quindi più facilmente attaccabile dai microorganismi rispetto al policaprolattone che ha 6C. In ogni caso ha diverse applicazione: in alcuni casi può essere usato come additivo per altri polimeri, essere miscelato con amido per diminuire il costo e aumentare la biodegradabilità. Ha anche delle interessanti applicazioni agricole (vasi degradabili). Il policaprolattone (PCL) è ottenuto per polimerizzazione del caprolattone, che si ottiene comunque solo da fonti fossili. Essenzialmente si ottiene dal cicloesanone attraverso un processo di ossidazione di Baeyer-Villiger con acido peracetico, in cui sono coinvolti perossidi che danno l’acido carbossilico corrispondente.

Il PCL può essere facilmente ottenuto da materie fossili e poi successivamente polimerizzato per l’apertura dell’anello e formare quindi il policaprolattone, attraverso l’uso di catalizzatori.

Polimero urea-formaldeide

Un altro esempio di polimeri sempre biodegradabili e ottenibili da materie fossili e che hanno diversi impieghi, soprattutto nell’industria, sono i polimeri urea-formaldeide.  In questo caso si formano delle resine termoindurenti (gli altri erano tutti termoplastici, le catene erano lineari), perché l’azoto dell’urea può creare altri legami, quindi ho una struttura ramificata (addizione nucleofila tra l’azoto dell’urea che attacca il carbonile della formaldeide, ma entrambi gli azoto portano due H quindi è come se l’urea fosse tetrafunzionale.

Se uno dei due monomeri ha più di due funzioni possiamo avere dei legami trasversali ed è quello che succede in questo tipo di polimeri). Un impiego molto interessante è nei fertilizzanti a rilascio lento: l’urea è uno dei principali fertilizzanti azotati, tuttavia se introduciamo come fertilizzante questo polimero, essendo biodegradabile, ma in un certo tempo, molto lentamente, è molto meglio che fornire direttamente tutta l’urea libera.
In questo modo mano a mano che si degrada si rompono i legami, il residuo azotato dell’urea si libera ed è poi in grado di essere fissato dalle piante, dal terreno.
Questo è un altro esempio di polimero biodegradabile, che proviene da monomeri ottenuti da fonti fossili: sia l’urea che la formaldeide si ottengono da ammoniaca e CO 2 e da metanolo rispettivamente.

Siccome il syngas può essere ottenuto da fonti rinnovabili allora anche l’urea e la formaldeide potrebbero essere ottenuti da fonti rinnovabili e quindi il polimero che si ottiene sarebbe riferibile alla tipologia 3 piuttosto che alla 4. Una volta che urea e formaldeide si ottengo, reagiscono per policondensazione: è un processo complesso tra una molecola di urea e due di formaldeide con formazione di un intermedio in cui non c’è produzione di nulla; poi la molecola formata nel primo passaggio reagisce con l’urea e quindi c’è l’eliminazione di una molecola d’acqua e formazione del polimero desiderato. Inoltre c’è la possibilità di reticolazioni.


Gli esempi visti per i punti da 1 a 4 sono esempi di strutture di omopolimeri dei quali, almeno teoricamente, possiamo scrivere il processo di polimerizzazione. Gli altri quattro punti rappresentano copolimeri e sono più complessi per il fatto di essere coperti da brevetti, ma quello che a noi interessa è capire il processo per ottenerli.

Tratto da PROCESSI INDUSTRIALI ECOSOSTENIBILI di Laura Marongiu
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