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Produzione di Dimetilcarbonato (DMC)


È un composto caratterizzato da aspetti positivi perché:
• non è tossico: LD 50 (oral, rat)= 13.8 g/kg; LD 50 (contact, cavy) >2.5 g/kg; LC 50 (inhalation 4 h rat)= 140 mg/L
• non è mutageno
• non è irritante
• è biodegradabile
• la reattività dipende dalle condizioni sperimentali adottate (a seconda della temperatura, un nucleofilo può essere metilato (Nu-CH 3) o metossicarbonilato (Nu-CO-O-CH 3).

Come applicazioni principali viene usato come solvente (es.: batterie al litio), come additivo per carburanti (N.O. 116), come reattivo per reazioni di metilazione (in alternativa a alogenuri alchilici o DMS) inoltre è usato come reattivo per reazioni di carbonilazione in alternativa al fosgene, come abbiamo già visto (es.: produzione di isocianati o di policarbonati).

• Processo classico con fosgene
Il processo classico utilizzato per ottenere il DMC, sino ai primi 1980s, è attraverso l’uso del fosgene ed è tipicamente una reazione attraverso due stadi successivi. Nel primo avviene la reazione tra metanolo e fosgene e si ottiene il cloroformiato e HCl e poi il cloroformiato reagisce con una ulteriore molecola di metanolo e si ottiene il DMC e altro HCl.


Si lavora in ambiente anidro (toluene o CH 2Cl 2), di solito in presenza di un eccesso una base (piridina, ammina terziaria o NaOH) che ha l’effetto di allontanare l’HCl e quindi di spostare a destra l’equilibrio della reazione tra cloroformiato e metanolo e di accelerare così il secondo step.
In presenza della base (è un reattivo stechiometrico, quindi va messo tra i reagenti) si lavora a 0 °C.
In assenza di una base bisogna lavorare a temperature più alte, 50-150 °C.



• Ossicarbonilazione del metanolo
L’alternativa è usare un processo diverso in cui si fa a meno del fosgene, questo processo è stato messo a punto dalla EniChem negli anni ’80 e prevede l’ossicarbonilazione (≡carbonilazione ossidativa) del metanolo.

Il metanolo viene ossicarbonilato in ambiente ossidante (altrimenti avremmo di nuovo acido acetico) e reagisce con CO con un catalizzatore particolare, il cloruro di rame, e si ottiene il DMC con unico sottoprodotto l’acqua. È un processo che avviene in continuo (reattore slurry), dove l’O 2 viene usato in quantità limitanti, perché deve essere sotto il limite di esplosività, ed è una reazione fortemente esotermica. I prodotti vengono vaporizzati e separati attraverso una distillazione finale.
Come sottoprodotto si ottiene CO 2 che viene utilizzata per produrre CO.

Il catalizzatore, CuCl(s) in sospensione nel liquidi (slurry) da le seguenti reazioni:
2 CuCl + 2 CH 3OH + ½ O 2 → 2 Cu(OCH 3)Cl + H 2O
2 Cu(OCH 3)Cl + CO → (CH 3O) 2CO + 2 CuCl
L’HCl viene aggiunto per rigenerare in-situ il catalizzatore.




Tratto da PROCESSI INDUSTRIALI ECOSOSTENIBILI di Laura Marongiu
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