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Produzione di Idrochinone (isomero para)


È usato in molte applicazioni: sviluppatore delle pellicole fotografiche, inibitore di polimerizzazione, antiossidante, intermedio per la produzione di coloranti.
Esistono due isomeri, meta e orto.
• Isomero meta: resorcina, resorcinolo, 1-3 diidrossibenzene, m-diidrossibenzene, m-difenolo, m-idrochinone (intermedio per la produzione di coloranti, di stabilizzanti UV per poliolefine e di prodotti farmaceutici; preparazioni dermatologiche, produzione di collanti)
• Isomero orto: catecolo, 1,2-diidrossibenzene, o-diidrossibenzene, pirocatechina, pirocatecolo, 1,2-benzendiolo (sviluppatore fotografico, antiossidante, intermedio per la produzione di coloranti)

• Processo classico non catalitico
L’idrochinone l’abbiamo nominato quando abbiamo parlato della catalisi, perché lo sviluppo di catalizzatori di ossidazione ha permesso di superare tutti i problemi legati al processo classico che invece prevedeva una ossidazione chimica (cioè utilizzando dei reattivi e non dei catalizzatori), usando l’ossido di manganese e acido solforico e producendo degli scarti pesanti.
Non è il solo problema: si parte dall’anilina e si arriva al benzochinone che è troppo ossidato per cui dopo dobbiamo nuovamente ridurlo con ferro in presenza di acqua e si ottiene l’idrochinone, ma nel fare questo abbiamo prodotto un sacco di scarti, perché sia MnO 2 (+ H2SO 4) e Fe (+ H 2O) sono reattivi stechiometrici.

L’acqua non viene semplificata nell’equazione globale perché non viene riciclata.
L’HCl viene aggiunto per rigenerare in-situ il catalizzatore.


Il processo parte dall’anilina che a sua volta sarà prodotta con altri processi: classicamente il processo prevede di passare attraverso il nitrobenzene, quindi dal benzene per il processo di nitrazione in presenza di una miscela solfonitrica si ottiene il nitrobenzene (è una sostituzione elettrofila classica) dove però l’acido solforico è in eccesso.
Dopodiché il nitrobenzene viene ridotto e il gruppo nitrico si riduce a gruppo amminico con H 2 in presenza di catalizzatori e quindi se sommo le due reazioni a quella globale del processo di produzione dell’idrochinone ho un’equazione globale peggiore di prima.



• Ossidazione catalitica (processo EniChem)

Il processo catalitico, quello moderno, è stato sviluppato dalla EniChem e sfrutta quindi il suo catalizzatore TS-1 in abbinamento con l’acqua ossigenata, quindi la titanio-silicalite permette di ossidare direttamente il fenolo a idrochinone.


Il problema di questo processo è che la selettività non è elevata perché assieme all’idrochinone si produce il catecolo in rapporto di 1:1, più altre cose tra le quali poliidrossilati che vengono separati per distillazione frazionata. Quindi si deve mantenere la conversione bassa per mantenere la selettività alta, e comunque anche la resa sarà bassa.

Anche in questo caso devo tenere presente come ottengo il reagente di partenza, la materia prima, e in questo caso si parte dal fenolo.
Tutto dipende dal processo con cui arrivo al fenolo, ma siccome si sta considerando un processo moderno allora anche per la produzione del fenolo si considererà il processo moderno via cumene.
Da queste considerazioni le cose peggiorano, ma il processo resta comunque nettamente più verde di quello classico







Tratto da PROCESSI INDUSTRIALI ECOSOSTENIBILI di Laura Marongiu
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