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Analisi strutturale di antagonisti adenosinici A3 selettivi mediante cristallografia a raggi x e modellistica molecolare

Informazioni tesi

  Autore: Raffaele Muccioli
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 2004-05
  Università: Università degli Studi di Ferrara
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
  Relatore: Valeria Ferretti
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 100

La classe di molecole oggetto di studio di questa tesi è quella dei derivati xantinici e derivati del pirazolo-triazolo-pirimidine progettati e sintetizzati nel laboratorio del Prof. P.G. Baraldi allo scopo di trovare antagonisti A3 selettivi. Di questi sono state misurate le costanti di binding rispetto a tutti i recettori adenosinici nel laboratorio del Prof. P.A. Borea. Il lavoro di tesi, volto all’identificazione delle caratteristiche stereochimiche che devono possedere queste molecole per mostrare non solo una elevata affinità per il recettore di tipo A3 ma anche una buona selettività nei confronti degli altri recettori adenosinici, si è svolto in diverse fasi:
 sono stati effettuati numerosi tentativi di cristallizzazione, per lenta evaporazione di solventi di circa 11 derivati xantinici e 15 derivati pirazolo-triazolo-pirimidinici riuscendo ad ottenere dopo diverso tempo piccoli cristalli singoli di 5 molecole che mostrano attività di binding diverse. I cristalli sono poi stati sottoposti ad analisi per diffrazione di raggi X allo scopo di determinarne le strutture molecolari e cristalline;
 le caratteristiche strutturali delle molecole cristallizzate sono state confrontate con i dati disponibili in letteratura;
 Sono stati fatti calcoli quantomeccanici su molecole modello per stabilire se la conformazione assunta dalle molecole nei cristalli viene plausibilmente conservata anche in soluzione;
 è stato simulato il docking del più interessante derivato pirazolo-triazolo-pirimidinico nella conformazione di minima energia ad un recettore A3-modello, disponibile nei database della GPCRDB (G-Protein Coupled Receptors DataBase). I risultati sono stati quindi analizzati alla luce delle informazioni disponibili in letteratura sui residui amminoacidici che sembrano essere importanti per il binding molecola-macromolecola.

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6 RECETTORI ACCOPPIATI ALLE PROTEINE G La superfamiglia dei recettori accoppiati alle proteine G è costituita da proteine integrali di membrana caratterizzate da sequenze di amminoacidi che contengono molti domini idrofobici. Questi sono situati nelle regioni transmembranali delle proteine e sono il motivo del nome che gli è stato assegnato: recettori 7-TM o eptaeliche. I recettori accoppiati a proteine G (GPCR) sono rappresentati in moltissimi organismi e molti tipi di messaggeri chimici svolgono la loro azione attraverso essi. Appartengono a questa categoria molti neurotrasmettitori o neuromodulatori, come messaggeri monoamminici (adrenalina, acetilcolina, serotonina, istamina, dopamaina, ecc.) oppure lipidi (prostaglandine, cannabinoidi e endogeni), neuropeptidi, (neuropeptide y, sostanza P, colecistochinina, oppiodi,ecc.) e proteine ormonali (glucagone, angiotensina, bradichinina), proteine piccole (chinochinina) e proteine grandi (glicoproteine ormonali, trombina acc.). Tutti questi messaggeri sono coinvolti nella trasmissione del segnale all’interno della cellula attraverso l’interazione con le proteine eterotrimeriche G. Inoltre appartengono a questa famiglia importanti proteine sensoriali, come la rodopsina e i recettori olfattivi. Figura 1: rappresentazione di recettore accoppiato a proteina G

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