Questo sito utilizza cookie di terze parti per inviarti pubblicità in linea con le tue preferenze. Se vuoi saperne di più clicca QUI 
Chiudendo questo banner, scorrendo questa pagina, cliccando su un link o proseguendo la navigazione in altra maniera, acconsenti all'uso dei cookie. OK

Studio sulla sintesi di C analoghi di glicosilamminoacidi

Le proteine glicosilate hanno un ruolo fondamentale per la comunicazione tra cellule, però sono facilmente idrolizzabili.
I C analoghi sono più resistenti all'idrolisi chimica e biologica.
Scopo della tesi è stata la progettazione e la realizzazione di due nuovi metodi di sintesi stereoselettivi di C glicosilamminoacidi.
Nella prima parte si descriverà la sintesi del C analoga della 2 acatammido-2desossi-glucopiranisil-L-serina.
Nella seconda parte la sintesi della C-analogo galattopiranosil-L-serina

Mostra/Nascondi contenuto.
2 1 Obbiettivo della tesi Le proteine glicosidate hanno un ruolo essenziale nei fenomeni di riconoscimento cellulare. La glicosidazione di un peptide o di una proteina, inoltre, può influire sulle caratteristiche del coniugato aumentandone la solubilità, la resistenza verso la degradazione enzimatica, modificandone la conformazione e modulandone l’attività biologica. Una limitazione nell’uso di peptidi glicosilati come farmaci è la sensibilità del legame glicosidico nei confronti dell’idrolisi, sia chimica che enzimatica. È perciò importante poter disporre di analoghi stabili di amminoacidi O-glicosilati, quali ad esempio i C- glicosil amminoacidi. Il lavoro di ricerca esposto in questa tesi ha avuto quale scopo la progettazione la realizzazione di due nuovi metodi di sintesi stereoselettivi di C-glicosil amminoacidi.. Questo lavoro è diviso in due parti: nella prima si descrive la sintesi del C-analogo della 2-acetammido-2-desossi-β-D-glucopiranosil-L-serina, in quanto, tra i vari monosaccaridi presenti nelle glicoproteine, l’N-acetil glucosammina riveste un ruolo di particolare importanza, nella seconda parte sarà descritto un approccio alla sintesi del C-analogo della β-D-galattopiranosil-L-serina. I principali approcci sintetici a questo tipo di prodotti sono due: l’accoppiamento del monosaccaride e dell’aminoacido con stereochimica predefinita, oppure la costruzione stereoselettiva del pendaglio aminoacidico sul carbonio anomerico della porzione saccaridica opportunamente protetta e funzionalizzata. Nel presente lavoro è stata seguita la seconda strategia. Per la sintesi del C-analogo della 2-acetammido-2-desossi-β-D-glucopiranosil-L-serina , il passaggio chiave è stato la trasposizione [2-3] di Wiitig che conferisce alla struttura generata la stereochimica d’ interesse Per la sintesi del del C-analogo della β-D-galattopiranosil-L-serina il passaggio chiave della sintesi la riduzione del carbonile che sarà provata sia con borani in presenza di ausiliari chirali, che per idrogenazione in fase omogenea catalizzata da metalli di transizione in presenza di leganti chirali.

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Massimo Mastrosimone Contatta »

Composta da 133 pagine.

 

Questa tesi ha raggiunto 683 click dal 20/03/2004.

Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.