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Sintesi di derivati amminotiazolici quali ligandi selettivi per il sottotipo beta del recettore degli estrogeni

Informazioni tesi

  Autore: Gea Bellini
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 2005-06
  Università: Università degli Studi di Pisa
  Facoltà: Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
  Corso: Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
  Relatore: Filippo Minutolo
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 61

Gli estrogeni sono ormoni che svolgono un ruolo fondamentale nella regolazione dello sviluppo e delle funzioni dei tessuti riproduttivi femminili. Attualmente sono stati individuati due sottotipi di recettore degli estrogeni (ER) localizzati a livello nucleare e denominati rispettivamente ER alfa e ER beta.
Un aspetto molto importante della farmacologia degli estrogeni, naturali e sintetici, consiste nella selettività tissutale. Infatti alcuni ligandi estrogenici, in particolare i cosiddetti “modulatori selettivi del recettore degli estrogeni” (SERM), promuovono effetti estrogenici o antiestrogenici, a seconda del tessuto su cui agiscono. Il SERM ideale sarebbe quello in grado di comportarsi da agonista sull’osso, sul fegato e sul sistema cardiovascolare, e allo stesso tempo, da antagonista sul seno e l’utero. In tal modo sarebbe possibile bloccare la proliferazione cellulare nei tumori al seno ormone-dipendente, evitando gli effetti collaterali a carico di altri distretti, come osteoporosi, disturbi cardiocircolatori e turbe dell’umore, causati da un’azione antiestrogenica.
Da recenti studi è infatti emerso che, tenendo presente il modello farmacoforico per i ligandi non steroidei, un composto beta selettivo sembra dover presentare contemporaneamente i seguenti requisiti strutturali: 1) fusione dell’anello fenolico con un altro ciclo che costituisce il supporto centrale (omociclo o eterociclo); 2) assenza di uno dei due sostituenti aromatici periferici; 3) eventuale introduzione, sul rimanente sostituente aromatico periferico, di gruppi polari (es. OH, OMe); 4) introduzione di piccoli gruppi elettrofili sul supporto centrale (es, CF3, Cl, CN).
Sulla base di queste evidenze, erano stati precedentemente sintetizzati alcuni derivati 2-amminobenzotiazolici arilsostituiti caratterizzati da un supporto centrale (fenile) fuso con il nucleo 2-amminotiazolico, potenzialmente mimico del gruppo fenolico, un unico sostituente aromatico periferico (fenile, p-metossifenile, p-idrossifenile) ed un sostituente elettrofilo (CF3, Cl) sul supporto centrale. Per alcuni composti di questo tipo erano stati riscontrati apprezzabili valori di beta -selettività (rapporto di affinità beta/alfa 30 volte).
Allo scopo di ampliare questa serie di derivati ammino-benzotiazolici sostituiti con gruppi elettrofili, ed eventualmente di incrementare il grado di selettività nei confronti del sottotipo recettoriale ER beta, è stato ritenuto opportuno sintetizzare i nuovi composti, caratterizzati dalla presenza di un gruppo ciano sul supporto centrale.

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