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Riduzione della libertà conformazionale di molecole flessibili tramite introduzione di un cromoforo per facilitare l’assegnamento configurazionale attraverso metodi chiroottici

Informazioni tesi

  Autore: Daniele Padula
  Tipo: Laurea liv.I
  Anno: 2006-07
  Università: Università degli Studi della Basilicata
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Scienze e tecnologie chimiche
  Relatore: Carlo Rosini
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 72

La configurazione assoluta di una serie di dioli, presi come esempio di molecole flessibili, viene assegnata in maniera veloce ed affidabile attraverso una reazione di derivatizzazione, che ha lo scopo di ridurre la flessibilità delle molecole in esame e di inserire un cromoforo, ed un successivo calcolo delle proprietà chiroottiche dei derivati sintetizzati.
La derivatizzazione realizzata consente di ottenere dei derivati che presentano un basso numero di conformeri popolati a temperatura ambiente, spettri di dicroismo circolare facilmente misurabili e ricchi di bande piuttosto intense e valori di potere rotatorio medio-alti. Tali caratteristiche rendono possibile un sicuro assegnamento della configurazione assoluta molecolare attraverso calcoli ab initio.
Infatti, i calcoli a livello TDDFT/B3LYP/6-31G* riproducono in maniera molto soddisfacente lo spettro di dicroismo circolare di tutti i derivati sintetizzati; anche il potere rotatorio viene riprodotto in tutti i casi sia in segno che in ordine di grandezza.

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RIASSUNTO Il presente lavoro di tesi è articolato nei seguenti capitoli: • nel Capitolo 1 vengono descritte la sintesi e le proprietà chiroottiche sperimentali dei dioli e dei diossolani fluorenonici impiegati nella stesura di questo lavoro di tesi; • nel Capitolo 2 si affronta la trattazione dei metodi quantomeccanici che sono stati utilizzati nella realizzazione del calcolo delle proprietà chiroottiche dei diossolani fluorenonici analizzati; • nel Capitolo 3 vengono riportati i risultati ottenuti dal calcolo delle proprietà chiroottiche dei diossolani fluorenonici analizzati e il confronto tra queste e le proprietà chiroottiche sperimentali. 1

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Parole chiave

calcoli ab initio
chimica computazionale
chiralità
configurazione assoluta
derivatizzazione
dicroismo circolare
potere rotatorio
proprietà chiroottiche
stereochimica
tddft

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