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Reattività di alcoli omoallilici con composti di organocerio

Informazioni tesi

  Autore: Giovanni Picicco
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 1999-00
  Università: Università degli Studi della Calabria
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Chimica
  Relatore: Dalpozzo Renato
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 42

I composti di organocerio sono dei complessi con leganti organici del metallo di transizione "cerio", appartenente alla famiglia dei lantanidi. Tali composti sono in grado di effettuare reazioni di addizione nucleofila su doppi legami attivati da eteroatomi, come l'ossigeno (alcoli allilici e omoallilici). Tali reagenti sono molto più regiospecifici rispetto ai comuni reattivi di Grignard o di organolitio usati per il medesimo scopo. Questa tesi documenta i vantaggi derivanti dall'uso dei composti di organocerio sugli alcoli omoallilici.

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1 CAPITOLO 1 Alcoli omoallilici e reagenti organometallici La ricerca di nuove strategie per la formazione di legami carbonio-carbonio è sempre stato lo scopo fondamentale della sintesi organica. Tra le reazioni che formano questi legami le più importanti sono quelle che coinvolgono reattivi organometallici ed elettrofili. Al contrario, a causa principalmente della repulsione elettrostatica, l’addizione di organolitio e composti organomagnesiaci a molecole insature semplici acquista una certa rilevanza solo quando all’interno della molecola, in una posizione opportuna, sono presenti gruppi funzionali come quello idrossilico, amminico, etereo o tioetereo. La diminuzione della basicità del gruppo funzionale, dovuta alla presenza dell’insaturazione, si traduce in un aumento dell’assistenza alla reazione di addizione. Comunque le alte temperature, i tempi di reazione lunghi e l’eccesso di reattivo organometallico richiesti non assicurano soddisfacenti rese, tranne che in pochissimi casi. Le strutture dell’organometallo e del substrato sono i fattori che guidano prevalentemente la regio- e la stereochimica di queste reazioni, per cui, in funzione di questi, l’organolitio e il reattivo di Grignard si addizionano all’atomo di carbonio insaturo più vicino all’eteroatomo del gruppo funzionale, oppure a

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alcoli
composti
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