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Clathramidi A-B, due nuovi alcaloidi bromopirrolici della spugna Agelas Clathrodes. Isolamento e determinazione della stereostruttura

Informazioni tesi

  Autore: Davide Uccello
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 1997-98
  Università: Università degli Studi di Napoli
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
  Relatore: Ernesto Fattorusso
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 57

La Tesi sperimentale in chimica organica che ho preparato per la mia Laurea può essere semplicemente schematizzata in quattro parti fondamentali.

1. La prima parte della Tesi riguarda le tecniche di isolamento, separazione e purificazione dei due nuovi alcaloidi. Si sono utilizzati a questo fine estrattori, colonne cromatografiche, HPLC.
2. Nella seconda parte si trova la trattazione dei dati che hanno portato alla determinazione della struttura molecolare. Si è ricorso alla spettroscopia di massa, alle tecniche spettrofotometriche (U.V., I.R.) e alle tecniche NMR (spettri 1H- e 13C-NMR, spettri DEPT, esperimenti bidimensionali COSY, 1H-13C HMQC ed HMBC). In particolare, si è rivolta attenzione alla determinazione della stereostruttura delle due molecole, visto che esse differiscono tra loro solo per il fatto di essere diastereoisomeriche. La determinazione della struttura spaziale costituisce una parte centrale della Tesi e raggruppa diversi esperimenti. Informazioni univoche sono pervenute da esperimenti NMR (effetto n.O.e.), nonché da una simulazione di dinamica molecolare/meccanica molecolare dei 4 possibili diastereoisomeri (HTMD in un campo di forze CHARMm). Grazie a tutti questi esperimenti si è assegnata la stereochimica relativa SS/RR per un composto e SR/RS per l'altro. Per determinare la stereochimica assoluta, si è realizzata una reazione di idrolisi enzimatica del legame amidico, sfruttando l'enantioselettività di due enzimi (acilasi I e acilasi AA). Da qui si è potuto assegnare la stereochimica SS per la Clathramide A, mentre la Clathramide B è RS.
3. La terza parte riporta le proprietà farmacologiche che presentano le due molecole. A dispetto di analoghi alcaloidi isolati dall'Agelas, le Clathramidi A-B hanno mostrato in vitro una moderata attività anti-fungina contro l'Aspergillus niger.
4. La parte finale è una trattazione teorica della biosintesi delle due molecole che hanno un percorso bio-genetico non assimilabile ad altri alcaloidi bromo-pirrolici già noti derivanti tutti dall’oroidina.

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Introduzione 1 1. Introduzione Gli studi pionieristici di chimica organica, iniziati nella prima metà dell’ottocento, erano per lo più incentrati sull’isolamento delle sostanze naturali di interesse pratico. Per esempio, grazie alle prime tecniche di isolamento, si ottenevano i coloranti da piante o da organismi marini. La chimica delle sostanze naturali ha dunque dato un grosso contributo alla nascita della chimica organica, costituendo lo stimolo per molti dei suoi iniziali progressi. Il successivo sviluppo della chimica organica delle funzioni e della chimica organica sintetica, ha tuttavia distinto la chimica organica dalla chimica delle sostanze naturali, anche se ovviamente l’interesse dell’uomo verso le sostanze di origine naturale non si è mai arrestato. Questo interesse, è stato anche favorito dall’avvento di nuove tecniche di purificazione e di determinazione strutturale, nonchè da una serie di saggi biologici capaci di mettere in evidenza la natura e l’entità di una eventuale attività farmacologica.

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Parole chiave

alcaloidi
chimica organica
clathramidi
farmaci
farmacologia
poriferi
stereochimica

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