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Risoluzione di alcooli chirali mediante reazioni di idrolisi catalizzate da Penicillina G Acilasi

I beta-tetraloli enantiomericamente puri se sostituiti con gruppi ossidrilici e/o metossilici sull’anello aromatico costituiscono degli intermedi di grande interesse sintetico in quanto possono essere facilmente convertiti in 2-ammino-tetraline farmacologicamente attive (es. gli agonisti per i recettori della dopamina, della serotonina e della melatonina).

I beta-tetraloli enantiomericamente puri possono essere ottenuti dalla chimica tradizionale mediante l’utilizzo di tecniche di risoluzione con impiego di solventi e di reagenti spesso tossici che richiedono un adeguato smaltimento. Nasce quindi l’esigenza di preparare sostanze enantiomericamente pure mediante lo studio e lo sviluppo di nuove metodologie che devono risultare economicamente vantaggiose e in grado di limitare l’inquinamento ambientale.
Queste esigenze hanno spinto a studiare la produzione di beta-tetraloli mediante idrolisi enzimatica di opportuni esteri ad opera di Penicillina G acilasi.

I dati ottenuti nel corso di questi studi hanno confermato l’importanza dell’ottimizzazione delle reazioni enzimatiche mediante la valutazione di ogni singolo parametro in grado di influenzare le caratteristiche catalitiche ed enantioselettive degli enzimi.

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Pagina 6 di 68 1.1 Importanaza dei β-tetraloli I β−tetraloli (1) enantiomericamente puri recanti gruppi ossidrilici e/o metossilici sull anello aromatico costituiscono degli intermedi di grande interesse sintetico perchØ possono essere facilmente convertiti in 2-ammino-tetraline (2) farmacologicamente attive (Casy, 1993). 1 2 X1, X2, = OH, OMe R 3, R4 = H, alchile R1 = OH R2 = H R1 = H R2 = OH Le metossi 2-amminotetraline mostrano affinit ai r ecettori della melatonina (Copinga et al., 1993b). Le idrossi N-alchil 2-amminotetraline come l 8-OH DPTA, il 5-OH DPTA, il 5,6- OH ADTN e il 6,7-OH ADTN, mostrano differenti gradi di attivit sui recettori dopaminergici (Alkota and Villar, 1994; Liu et al., 1995; Castelnovo, 1993; Copinga et al., 1993a) e serotonergici (liu et al., 1995). R1 R2 NR3R4 X1,X2, ...X1,X2, ...

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Pierluigi Bellasio Contatta »

Composta da 68 pagine.

 

Questa tesi ha raggiunto 425 click dal 02/09/2009.

Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.