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Aziridinazione di N,N-dialchilammidi alfa,beta-insature

Al fine di ottenere derivati aziridinici precursori di a­ e b­amminoacidi, in questa tesi è stata studiata la reazione tra NsONHCO2Et e N,N­dialchilammidi alfa,beta­insature utilizzando come base l'ossido di calcio, per sintetizzare aziridin-2­carbamil-1-carbossilati.
Le ammidi a,b-insature prese in considerazione sono state N,N-dimetil-propenoil-ammide, commerciale, la N,N­diisopropil­(2-metil-(E)-2-butenoil)-ammide e la N,N­diisopropil-(E)­2­butenoil-ammide, sintetizzate dal cloruro dell’acido corrispondente. Abbiamo sintetizzato anche un composto chirale, quale (4S)­3­((E)­2­butenoil)-4- (isopropil)-2­ossazolidinone, un’ammide in cui è presente un ausiliare chirale come l’ossazolidinone di Evans.
Abbiamo utilizzato quest'ultimo composto nell’ipotesi di avere una aziridinazione diasteroelettiva con la possibilità di eliminare facilmente tramite idrolisi basica l’ausiliare chirale, ottenendo precursori chirali di amminoacidi.

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5 Introduzione

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Fabio Di Viccaro Contatta »

Composta da 90 pagine.

 

Questa tesi ha raggiunto 1209 click dal 20/03/2004.

Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.