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Biotrasformazioni di polifenoli biologicamente attivi catalizzate da preniltransferasi e perossidasi

Informazioni tesi

  Autore: Francesca Nimo
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 2006-07
  Università: Università degli Studi di Roma La Sapienza
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
  Relatore: Bruno Botta
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 103

I composti polifenolici costituiscono una delle classi principali di metaboliti secondari delle piante superiori e presentano una grande varietà di strutture e di attività biologiche. Tra queste spiccano proprietà antiossidanti e difensive contro funghi o microrganismi patogeni. Nell’uomo questa classe di molecole interessa quasi tutti i campi delle scienze farmacologiche. L’attività di questi composti è notevolmente incrementata da modificazioni secondarie, come ad esempio l’aggiunta di gruppi prenili che, migliorando la lipofilia della molecola, aumentano l’affinità di quest’ultima con le membrane cellulari e con alcune proteine target.
L’obiettivo di questo lavoro è stato di utilizzare due classi di enzimi (preniltransferasi e perossidasi) ottenuti da varie fonti per studiarne le possibilità applicative nella sintesi enzimatica di polifenoli biologicamente attivi.
Per quanto riguarda la prima classe di enzimi, il lavoro si è concentrato su due tipi di preniltransferasi aromatiche solubili, Nov Q ed Orf 2 (espresse come proteine ricombinanti in E. Coli e purificate nei nostri laboratori) e su un enzima presente nelle cellule vegetali di Maclura Pomifera.
Nov Q ed Orf 2 sono responsabili in alcune specie di streptomiceti dei primi passaggi nella biosintesi di antibiotici amminocumarinici. Essi hanno una diversa specificità di substrato ed inoltre presentano attività differenti in quanto Orf 2 trasferisce gruppi GPP mentre Nov Q gruppi DMAPP.
Ottimizzate le condizioni di reazione per Orf 2, si è pensato di utilizzare come cosubstrato il più reattivo geranil bromuro al posto del geranil pirofosfato. Sono state effettuate in questo modo varie prove su composti simili al substrato naturale di Orf 2 (l’1,6-diidrossinaftalene) e su ognuno di questi l’enzima ha aggiunto uno o più gruppi geranili. Successivamente l’attenzione si è rivolta anche ad altri substrati, come la quercetina e la silibina, i cui prodotti geranilati sono stati purificati e caratterizzati.
Esperimenti di prenilazione semplice e competitiva condotti su cellule intere di Maclura pomifera in coltura liquida con diversi substrati hanno portato all’evidenza che il sistema preniltransferasico presente in questo tipo di cellule è unico ed ha delle preferenze di substrato.
Per quanto riguarda le perossidasi, il primo passaggio è stato l’estrazione e la purificazione di due specie isoenzimatiche (anionica e cationica) dal terreno di coltura delle cellule vegetali di Cassia Didymobotrya ed il loro successivo utilizzo in esperimenti di biotrasformazioni.
La perossidasi cationica è stata testata, in confronto con la specie commerciale (l’Horse Radish Peroxidase), per la biotrasformazione di diversi composti naturali come ad esempio la taxifolina, in una reazione di coupling con l’alcool coniferilico per dare la silibina.
Una reazione che ha dato risultati interessanti è stata infine quella dell’esculetina (6,7-diidrossicumarina) che, dopo un’opportuna ottimizzazione delle condizioni di reazione, ha portato alla formazione di dimeri, trimeri ed addirittura tetrametri del composto di partenza. Il dimero ed il trimero, dopo essere stati isolati, sono stati caratterizzati.

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1.1 CHIMICA DEI FLAVONOIDI I substrati delle reazioni enzimatiche descritte in questa tesi appartengono alla classe dei flavonoidi, composti naturali che sono da tempo al centro di considerevole interesse scientifico e terapeutico. Il termine flavonoidi è un nome collettivo che viene impiegato per un gruppo di pigmenti vegetali con una gran varietà di strutture. La struttura base dei flavonoidi è caratterizzata da uno scheletro di 15 atomi di carbonio basato sul 2-fenilcromano (flavonoidi propriamente detti) o sul 3-fenilcromano (isoflavonoidi) variamente sostituiti. Un classico flavonoide con la sua numerazione è riportato in figura 1. 5' 6'4' 1 B 8 O 3' 1' 7 2 2' A C 3 6 54 O Figura 1: Sistema di numerazione dei flavonoidi Il gruppo comprende flavoni (2-fenilcromoni), isoflavoni (3-fenil cromoni), flavonoli (2-fenil-3-idrossicromoni), isoflavonoli (3-fenil-2- idrossicromoni) flavani (2-fenil-diidro-γ-benzopirani), isoflavani (3-fenil- diidro-γ-benzopirani), flavanoli (2-fenil-3-idrossi-2,3-diidrocromoni) ed isoflavanoli (2-idrossi-3-fenil-2,3-diidrocromoni) (figura 2). 6

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Parole chiave

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biotrasformazioni
enzimi
perossidasi
polifenoli
preniltransferasi

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