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Calix[4]areni cationici e loro proprietà

In questo lavoro di tesi sono stati progettati due calix[4]areni 1,3-alternati, sostituiti con quattro gruppi dicationici di natura spermidinica, come modelli per promuovere il trasporto anionico attraverso il doppio strato fosfolipidico delle membrane cellulari.
Tali trasportatori anionici sono stati sintetizzati da materiali di partenza commercialmente disponibili e attraverso trasformazioni e accoppiamento di gruppi funzionali lineari.
I composti sono stati successivamente incorporati nelle membrane, ed è stato analizzato il flusso degli anioni e dei protoni utilizzando il saggio della lucigenina.
Studi dettagliati sulla conduttanza ionica hanno dimostrato l’abilità di questi trasportatori a superare la barriera dielettrica del doppio strato lipidico e a promuovere flusso selettivo di simporto protone/alogeno.
Lo ionoforo 1 ha, inoltre, mostrato in vitro attività citotossica contro le cellule tumorali di tipo J774.A1 a concentrazioni micromolari.

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Introduzione 1 INTRODUZIONE Nei sistemi biologici il trasporto di ioni e di molecole polari attraverso la membrana è essenziale per il normale funzionamento delle cellule. Per questo motivo, i sistemi naturali che svolgono tale ruolo sono stati per lungo tempo oggetto di studio e fonte di ispirazione per i molti ricercatori che hanno lavorato nel campo dei canali e dei trasportatori transmembranari 1 . Diversi composti naturali sono stati descritti come sistemi efficienti nel trasporto cationico. Esempi notevoli sono: la gramicidina A e la valinomicina. La gramicidina A (Figura 1a) è un peptide lineare costituito da due unità indipendenti che si connettono “testa-testa” lungo il doppio strato lipidico. Si forma, in questo modo, uno dei piø semplici canali transmembranari (Figura 1c). Tale disposizione permette il flusso selettivo di cationi monovalenti lungo i loro gradienti osmotici. HCO-L-Val-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val- D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-NHCH 2 CH 2 OH (a) (b) (c) Figura 1 Struttura primaria (a) e secondaria (b) della gramicidina A. Canale transemembranario formato dalla gramicidina A (c).

Laurea liv.I

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Anna Barbaro Contatta »

Composta da 60 pagine.

 

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Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.