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Glicosidi dell'Unità ripetitiva dello Streptococcus Pneumoniae 14 (SP14)

Informazioni tesi

  Autore: Chiara Esposto
  Tipo: Tesi di Laurea Magistrale
  Anno: 2010-11
  Università: Università degli Studi di Pisa
  Facoltà: Farmacia
  Corso: Chimica e Tecnologia Farmaceutiche
  Relatore: Felicia D'Andrea
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 97

Lo Streptococcco Pneumoniae 14 (SP 14) è responsabile di un gruppo vastissimo di patologie che possono portare a complicazioni come: batteriemia, meningite, polmonite, otite media, sinusite e bronchite. Ad oggi, l’unica cura è la terapia antibiotica che però ha causato negli anni farmaco-resistenza rendendo sempre più inutile tale terapia e portando alla formazione di ceppi resistenti.Lo Streptococco Pneumoniae 14 (SP 14) presenta nella sua capsula un’ unità tetrasaccaridica ripetuta del tipo : {6) - [ β-D- Galp – (β- (1-4)-] β-D—Glc pNAc- (β- (1-3)-β- D- Galp- (β-(1-4)- β- D- Glcp- (1-}n. (come 39 schema1). È stato provato che l’unità tetrasaccaridica coniugata con proteine immunogeni che, induce la formazione di anticorpi specifici contro Pn14PS; quindi l’obiettivo finale di questa Tesi, è rappresentato, proprio dalla sintesi dei tetrasaccaridi 38 e 39 (Schema 1), che recano in posizione anomerica o un metile o uno spaziatore portante un gruppo amminico protetto, che permetta, in seguito, la coniuganzione con una proteina immunogenica.
La sintesi prevede 3 step principali :
a) preparazione dei glicosidi 4-OH-β-D-glucosamminici 12, ortogonalmente protetti al C-3 e al C-6 portanti in posizione anomerica un metile o un braccio spaziatore propiltosilico o propilammidico, mediante apertura nucleofila dell’α-ossazolidina intermedia 42, facilmente ottenibile a partire dal cloroidrato della D-glucosammina commerciale 40.
b) la β-galattosidazione degli accettori β-D-glucosamminici 12 a dare, dopo deprotezione selettiva al C-6, i derivati 6-OH-β-D-lattosamminici 44.
c) la β-lattosidazione al C-6 degli accettori disaccaridici 44 a dare i desiderati tetrasaccaridi 38 e 39.

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Introduzione 1 1. Introduzione I carboidrati rappresentano una delle classi di composti organici naturali maggiormente diffusa in natura. Il concetto di carboidrati quali macromolecole bio-informative, come gli acidi nucleici e le proteine, è emerso solo recentemente nonostante essi abbiano rappresentato per molto tempo una delle più importanti classi di bio-molecole per la loro funzione metabolica e strutturale nei sistemi biologici (cellulosa, chitina, glicogeno. etc.). Dai numerosi studi di correlazione struttura-attività su catene oligosaccaridiche e glicoconiugati (come glicoproteine e glicolipidi) è emerso che le porzioni saccaridiche hanno un ruolo fondamentale in numerosi processi biologici. 1 Gli oligosaccaridi, avendo a disposizione un ampio ventaglio di combinazioni possibili e diversi punti di ramificazione, possono generare strutture molto complesse in grado di regolare e modificare numerosi processi biologici. Essi sono spesso coinvolti nella comunicazione cellulare, hanno un ruolo chiave nella risposta immunitaria, nella duplicazione virale, nell’adesione cellula- cellula, nonché nello sviluppo di numerose patologie, tra cui i processi infiammatori come l’osteoartrite e l’artrite reumatoide, le infezioni virali e batteriche ed i tumori, visto il loro ruolo nella trasmissione dei segnali responsabili della crescita cellulare incontrollata. Il coinvolgimento degli zuccheri nei processi biologici ha suggerito il loro uso in terapia con un conseguente sviluppo ed implementazione di molti farmaci a base di carboidrati. 2 Anche se ad oggi esistono numerosi studi sulla comprensione della relazione struttura-attività di queste molecole, i risultati sono ancora molto lontani da quelli raggiunti con le proteine e gli acidi nucleici e questo spinge i ricercatori ad investigare sulla glicomica nella stessa sistematica maniera utilizzata per il DNA (genomica) e per le proteine (proteomica) con lo scopo di creare un catalogo, cellula per cellula, di strutture glicidiche e glicosiltransferasi coinvolte nella loro biosintesi. Una complicazione di questi studi risiede nel fatto che mentre il DNA e le proteine hanno essenzialmente sequenze lineari di quattro e venti possibili building blocks, gli zuccheri esibiscono spesso sequenze ramificate di 30 possibili building blocks tant’è che, ad esempio, il numero di isomeri lineari e ramificati di un esasaccaride è di 10 12 . Inoltre, per ottenere risultati certi sono necessarie abbondanti quantità di sequenze oligosaccaridiche in forma pura e strutturalmente definite. I saccaridi si trovano in natura in basse concentrazioni, spesso legati ad altre strutture complesse (proteine e lipidi), ed in forma micro-eterogenica, tant’è che il loro isolamento,

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tetrasaccaride
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streptococcus pneumonniae 14
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