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Reattività di sililimmine

Informazioni tesi

  Autore: Lucio Maggioli
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 1999-00
  Università: Università degli Studi di Bologna
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Chimica
  Relatore: Daria Giacomini
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 73

I composti organici azotati sono di rilevante importanza in numerosi processi biologici; è per questo motivo che le reazioni che permettono di introdurre funzioni azotate nelle molecole rivestono un ruolo cruciale nella chimica organica di sintesi.
Le immine, generalmente sintetizzate per reazione di un composto carbonilico con un'ammina, costituiscono una vantaggiosa possibilità per l'introduzione di azoto nelle molecole organiche. All'interno della categoria dei composti imminici, negli ultimi anni stanno assumendo particolare interesse le metallo-immine: si tratta di molecole in cui il gruppo azometinico è direttamente collegato a un elemento del 3° o 4° gruppo della tavola periodica.
Questo lavoro di tesi si concentra sullo studio delle sililimmine, ovvero composti in cui l'azoto imminico è legato ad un atomo di silicio. Particolare interesse hanno rivestito le sililimmine derivanti dall'aldeide lattica, di cui erano già note la N-trimetilsililimmina, la N-tri-i-propilsililimmina e la N-t-butildimetilsililimmina. In questo lavoro, si è esplorata la possibilità di sintetizzare immine con nuovi sostituenti: si è giunti così alla sintesi della N-metildifenilsililimmina e della N-dimetilottilsililimmina. Questi composti, isolati e quindi studiati con le principali tecniche analitiche strumentali (IR, GC, GC-MS, NMR), sono stati impiegati in reazioni con composti organometallici (BuLi). Si è quindi valutata la dipendenza del rapporto diastereomerico dei prodotti di reazione dalla temperatura, dal solvente e dal sostituente sull'azoto imminico.
Un altro aspetto di questo lavoro di tesi è consistito nel valutare la possibilità di usare le N-trimetilsililimmine come substrati utili per la sintesi di nuove molecole imminiche. Per reazione con MeOH e trifluoruro di boro eterato, infatti, le N-trimetilsililimmine hanno portato alla sintesi rispettivamente di un'immina con la funzione azometinica deprotetta e di una difluoroborilimmina. La reattività di questi nuovi composti imminici è stata valutata in reazioni di addizione di organometalli (BuLi e allil-MgCl) e in reazioni di Strecker per la sintesi di amminonitrili.

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− 1 − Capitolo I INTRODUZIONE I composti chimici azotati sono di rilevante importanza nei processi biologici di natura pi� disparata. Tra i numerosi esempi di molecole naturali contenenti azoto si possono ricordare gli acidi nucleici, che svolgono un ruolo fondamentale nella trasmissione dell�informazione genetica, le proteine, che sono macromolecole che catalizzano reazioni biologiche essenziali per la vita, gli alcaloidi, che hanno un'importante funzione regolatrice in numerosi processi metabolici [1] . In natura, le funzioni amminiche vengono trasferite da una molecola all�altra per mezzo di reazioni di transamminazione, generalmente catalizzate da enzimi appartenenti alla classe delle �amminotransferasi�. Il passaggio fondamentale in questi processi reattivi riguarda la formazione di composti chiamati immine o �basi di Schiff�: si tratta di specie contenenti un doppio legame carbonio-azoto, ottenuto per condensazione di una funzione amminica (appartenente ad un residuo amminoacidico o ad un substrato amminico) con la funzione aldeidica del coenzima piridossalfosfato [2] (figura 1). Fig. 1 +R NH 2 NCH 3 OH CH OH 2 C O P O O O H NCH 3 OH CH OH 2 C N P R O O O H

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Parole chiave

addizione nucleofila
aldeide lattica
composti organometallici
diastereomeri
diastereoselettività
eyring
metanolo
sililimmine
chimica organica
solventi

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