Sintesi e valutazione biologica di inibitori di Hsp90 a struttura 5-aril-4-alchil/aril ammino-isossazol-3-carbossiammidica: nuova classe di molecole a potenziale attività antitumorale
Inibitori di Hsp90
Considerando l'estrema importanza della funzione di Hsp90 negli organismi, specialmente nella comparsa e sviluppo di alcuni tumori e attraverso la conoscenza del ciclo chaperonico di Hsp90, sarebbe possibile identificare e progettare piccole molecole che influiscono selettivamente sui differenti stadi del ciclo, questo fornirebbe una maggiore selettività ed efficacia terapeutica.
Il capostipite degli inibitori è la Geldanamicina (GA), un antibiotico benzochinonico di origine naturale (1).
Questa molecola è in grado di legarsi in maniera competitiva con il sito dell'ATP sul dominio N-terminale di Hsp90, prevenendo quindi il legame dell'ATP e distruggendo la conformazione ATP dipendente di una vasta gamma di proteine-clienti coinvolte nella trasduzione del segnale, nella regolazione del ciclo cellulare e nella risposta ormonale.
Nonostante GA presenti notevoli effetti antitumorali, spesso presenta anche una notevole epatotossicità; inoltre gli studi preclinici sugli animali hanno mostrato una scarsa solubilità. Per ovviare a queste problematiche, sono stati sintetizzati dei composti analoghi alla GA. Una possibile causa della tossicità della GA è il gruppo metossilico in C- 17, in quanto molto reattivo nei confronti di gruppi nucleofili generalmente presenti nelle molecole biologiche. Sostituendo tale gruppo con l'allilamino, è stata ottenuta la 17-allilamino-17-dimetossigeldanamicina (17-AGG) (2), che oltre ad essere meno reattiva verso gruppi nucleofili risulta anche essere meno epatotossica.
Questo brano è tratto dalla tesi:
Sintesi e valutazione biologica di inibitori di Hsp90 a struttura 5-aril-4-alchil/aril ammino-isossazol-3-carbossiammidica: nuova classe di molecole a potenziale attività antitumorale
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Informazioni tesi
| Autore: | Francesca Orsini |
| Tipo: | Tesi di Laurea Magistrale |
| Anno: | 2010-11 |
| Università: | Università degli Studi di Ferrara |
| Facoltà: | Farmacia |
| Corso: | Chimica e Tecnologia Farmaceutiche |
| Relatore: | Daniele Simoni |
| Lingua: | Italiano |
| Num. pagine: | 52 |
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