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Studio computazionale del meccanismo della reazione di Soai

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5 Nello Schema 3, il 4,4’<dimetilcalcone achirale, cristallizza in gruppi spaziali chirali. Utilizzando come induttore chirale uno dei due cristalli enantiomorfi, l’addizione del bromo risulta stereoselettiva, con un’eccesso enantiomerico che va dal 6 al 25%.7 Come per la LPC, anche i cristalli enantiomorfi, possono essere responsabili della formazione di piccoli eccessi enantiomerici locali. A differenza dei meccanismi determinati, nei quali l’enantiomero in eccesso è prevedibile a priori, nei meccanismi casuali la probabilità di un eccesso, nell’uno o nell’altro enantiomero, è ugualmente probabile. La rottura spontanea della simmetria è in realtà, una inevitabile conseguenza delle fluttuazioni statistiche, difatti, il concetto di miscela racemica è una pura astrazione.8 Immaginiamo di preparare una miscela racemica finita, costituita cioè da un numero N prefissato di molecole. Si può dimostrare, che la combinazione più probabile dei due enantiomeri, non corrisponde ad un numero uguale di molecole di uno e dell’altro. La combinazione più probabile, vede il numero di molecole di uno dei due enantiomeri in eccesso rispetto all’altro, di una quantità pari a √N (risultato statistico, che può essere elegantemente dimostrato attraverso il modello del random walk). Ciò significa, che in una mole di miscela racemica, in realtà la probabilità più alta, è che ci siano circa 8•1011 molecole di un enantiomero in eccesso sull’altro. Poiché qualunque miscela racemica reale, possiede nei fatti un eccesso enantiomerico (per quanto piccolo), dovuto alle fluttuazioni statistiche, in presenza di un opportuno meccanismo di amplificazione della chiralità, questo piccolo eccesso enantiomerico può essere amplificato fino ad un eccesso enantiomerico macroscopico.
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Studio computazionale del meccanismo della reazione di Soai

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Informazioni tesi

  Autore: Costantino Pica
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 2007-08
  Università: Università degli Studi di Roma Tor Vergata
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Chimica
  Relatore: Gianfranco Ercolani
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 113

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Parole chiave

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acido tartarico
amplificazione della chiralità
chimica computazionale
dft
eccesso enantiomerico
effetto non lineare
meccanismo di reazione
molecola biologica
omochirali
omochiralità in natura
reazione di noyori
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soai

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