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Selective Delivery of Quinone Methide Precursor QMP by Peptide Nucleic Acids PNAs

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Alkylating agents are strong electrophilic species that can react with the nucleophilic sites in DNA. They have become an important scientific topic due to their behaviour as anti – cancer drugs and carcinogens. These molecules can be extremely reactive, and the control of their reactivity is an important goal when they are to be used as drugs. There are three possible types of products generated by the alkylation reaction on DNA: mono – alkylated, intrastrand crosslinked, and interstrand crosslinked strands [2] (Figure 2). Figure 2 Types of DNA alkylation Of these three covalent mutations, interstrand crosslink is the most toxic [3] . It has been found that a single interstrand crosslink can be enough to kill a bacterium. Obviously, the presence of at least two reactive sites in the alkylating agent is mandatory to achieve crosslink. Otherwise, only the mono – alkylated adducts can be formed. This type of product could also be generated by reaction of a multi functional alkylating agent with other nucleophile molecules, i.e. water, after the first linkage to DNA. Which product will be formed it also depends on the structures of both DNA and alkylating agents. For example, if the latter is smaller than the width of the minor groove of the strand, just mono – alkylated or intrastrand crosslinked products are possible. But if it is longer, then it can span in the groove giving interstrand products. On the other hand, if a bi – functional alkylating agent links DNA, it is 10
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Informazioni tesi

  Autore: Alessandro Livieri
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2007-08
  Università: Università degli Studi di Pavia
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Scienze chimiche
  Relatore: Mauro Freccero
  Lingua: Inglese
  Num. pagine: 71

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