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Preparazione di organo(trialcossi)silani e loro impiego nella funzionalizzazione superficiale di ossido di silicio per immobilizzazione covalente di grafene

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v Riassunto del Lavoro di Tesi In questo lavoro di tesi sono stati preparati e caratterizzati dei nuovi organo(trialcossi)silani, contenenti il gruppo perfluorofenil azide (PFPA). L’interesse per questo tipo di composti è giustificato dalla loro potenziale applicabilità per l’ancoraggio covalente di grafene sulla silice. Infatti, le PFPA si sottopongono efficientemente a reazioni di inserzione in legami C-H, C=C, ecc., attraverso un meccanismo che coinvolge la formazione del perfluorofenilnitrene nello stato di singoletto. Quest’ultimo può tuttavia seguire percorsi alternativi che, attraverso il corrispondente intermedio chetenimminico, conducono a prodotti polimerici. La presenza degli atomi di fluoro nelle posizioni 2, 3, 5 e 6 consente di sopprimere queste reazioni collaterali, aumentando l’efficienza della reazione di inserzione. Nel caso in cui le PFPA contengano altri gruppi reattivi, come -Si(OR) 3 , questi composti consentono di ancorare in modo covalente su un supporto inorganico, come la silice o altri ossidi metallici, numerosi sistemi molecolari, sfruttando la differente reattività dei due gruppi. Il gruppo PFPA contenuto nei composti considerati in questo lavoro di tesi è stato preparato sfruttando la reazione tra l’NaN 3 e il sale di diazonio dell’acido 4- amminotetrafluorobenzoico, per ottenere l’acido 4-azidotetrafluorobenzoico (denotato con il numero sequenziale 20 nella tesi) con una resa del 91 %. Quest’ultimo, è stato poi fatto reagire come estere attivato dell’NHS con l’amminopropiltrimetossisilano, ottenendo il silano 29 con una resa del 74 %. Nel caso dei silani 30 e 31, l’estere attivato 23 è stato fatto reagire rispettivamente con l’etilendiammina e la trans-1,4-diamminocicloesano, per ottenere gli intermedi sintetici 39 e 40 con rese del 72 e 52 % che, per successiva reazione con l’isocianatopropiltrietossisilano hanno fornito i prodotti desiderati con rese del 99 e 87 %. Tutti questi composti sono stati poi impiegati per la funzionalizzazione della superficie di wafer di silicio/ossido di silicio, seguendo due modalità alternative di pretrattamento della superficie: trattamento con la soluzione Piranha ed esposizione al plasma di ossigeno. Le superfici modificate chimicamente sono state analizzate mediante misura dell’angolo di contatto, che ha mostrato un migliore risultato, in termini di
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Informazioni tesi

  Autore: Luca Nucara
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2011-12
  Università: Università degli Studi di Pisa
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Scienze chimiche
  Relatore: Ranieri Bizzarri
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 111

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Parole chiave

silice
grafene
silani
organotrialcossisilani
pfpa
perfluorofenil azidi

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