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Sintesi di mimici del Sialil Lewis X

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2.6 Preparazione del target contenente una omo- Ε-serina ∆-ossidrilata. Una volta messa a punto la metodica di coupling tra la galattosammina 8 e gli acidi (2S,3S)- (18a) e (2R,3S)-3- >di(4-metossibenzil)ammino ≅-2-idrossi-3-fenilpropanoico (18b) e, quindi, la reazione di deprotezione della funzione amminica, abbiamo ripetuto la stessa procedura sulla omo- Ε-serina ∆- ossidrilata che a nostro avviso nella molecola target dovrebbe mimare, così come già detto precedentemente, il residuo del D-galattosio presente nella molecola naturale. 2.6.1 Reazione di coupling tra l’omo- Ε-serina ∆-ossidrilata e la D-galattosammina protetta. Si è effettuata l’idrolisi del metilestere dell’ ∆-idrossi-omo- Ε-serina, (2S,3S)-4-benzilossi-3- >di(4- metossibenzil)ammino ≅-2-idrossibutanoato di metile (14), nelle condizioni già usate per i substrati 13a e 13b, ottenendo con una resa elevata (92%) l’acido corrispondente 24 (Schema 10). O OMe (PMB) 2 N OBn OH O OH (PMB) 2 N OBn OH O O O O O NH 2 OO O O O OH O NH (PMB) 2 N BnO NaOH DCC, HOBT CH 2 Cl 2 82% 14 25 24 8 MeOH,H 2 O Schema 10

Anteprima della Tesi di Giovanni Roviello

Anteprima della tesi: Sintesi di mimici del Sialil Lewis X, Pagina 10

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Giovanni Roviello Contatta »

Composta da 64 pagine.

 

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Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.