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Sintesi di mimici del Sialil Lewis X

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Quest’ultimo sottoposto alla reazione di ammidazione con il 6-ammino-6-deossi-1,2:3,4- diisopropiliden- ∆-D-galattosio (8) in presenza di DCC e HOBT anidro, ha fornito il prodotto 25 in alte rese (82%). 2.6.2 Introduzione del residuo carbossilico sulla funzione amminica. L’intermedio chiave 25 è stato quindi utilizzato come substrato per l’introduzione del gruppo alchilico carbossilato necessario per mimare il residuo di acido sialico della molecola di Sialil Lewis x naturale. La funzione carbossilica nel nostro progetto sintetico si trova all’estremità di un residuo alchilico (Fig. 10) legato con legame peptidico al resto della molecola e può essere introdotto per omologazione del prodotto ottenuto dalla deprotezione del gruppo amminico con l’acido succinico o malonico (o con loro derivati). OH OH O OH OH OH N H O OH NH O OH O O O O O OOH O NH PN OP' n=1 o 2 target n Fig. 10 Utilizzando lo stesso protocollo riportato precedentemente (2.5) abbiamo quindi protetto nel composto 25 il gruppo ossidrilico libero in posizione C- ∆ al C=O ammidico sotto forma di acetato ottenendo quantitativamente il composto 26 (Schema 11). Contrariamente a quanto visto in precedenza (2.5) la reazione di deprotezione del gruppo amminico effettuata sul composto 26 con il cerio ammonio nitrato non ha fornito il prodotto atteso con il gruppo amminico libero 27 ma, anche in condizioni termodinamiche controllate (T=20 °C), ha portato al prodotto di trasposizione 28 la cui struttura è stata determinata mediante analisi

Anteprima della Tesi di Giovanni Roviello

Anteprima della tesi: Sintesi di mimici del Sialil Lewis X, Pagina 11

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Giovanni Roviello Contatta »

Composta da 64 pagine.

 

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Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.