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Sintesi di mimici del Sialil Lewis X

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OO O O O OH O NH (PMB) 2 N BnO O O O O O AcO O NH BnO (PMB) 2 N O O O O O AcO O NH NH 2 BnO O O O O O OH O NH AcNH BnO 25 26 28 CAN MeCN,H 2 0 CAN MeCN,H 2 0 Ac2O,Py 27 Schema 11 Per saggiare tale eventualità, il prodotto 29 (Schema 12), ottenuto per O-acilazione di 25 con metilsuccinilcloruro, è stato sottoposto a reazione di deprotezione con cerio ammonio nitrato nelle condizioni messe a punto precedentemente e ha fornito accanto ad un composto più polare (14%) il prodotto di trasposizione atteso 30 (65%). In realtà la resa, anche se ad una prima analisi appare modesta, risulta abbastanza soddisfacente se si considera che il prodotto secondario della reazione è risultato da un’analisi spettroscopica ( 1 H-NMR, 13 C-NMR) e per comparazione con un campione ottenuto da 30 per idrogenazione su Pd/C in presenza di ultrasuoni (resa 83%), il composto trasposto 31 debenzilato alla posizione ossidrilica primaria.

Anteprima della Tesi di Giovanni Roviello

Anteprima della tesi: Sintesi di mimici del Sialil Lewis X, Pagina 13

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Giovanni Roviello Contatta »

Composta da 64 pagine.

 

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Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.