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Sintesi di mimici del Sialil Lewis X

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OO O O O OH O NH (PMB) 2 N R O O O O O OP O NH (PMB) 2 N R O O O O O OH O NH NH 2 R O O O O O OH N H OH OO R NH O O O O O O OP O NH NH 2 R R= Ph, CH 2 OBn 19 20 Schema 7 E’ riportato in letteratura che il reattivo più utile per questo scopo è un forte ossidante, il cerioammonionitrato (CAN) di cui sono noti i meccanismi di reazione e le condizioni ottimali di impiego 22,23 . Alla luce di tali dati un primo tentativo di deprotezione, effettuato sul substrato 19a, caratterizzato dall’ossidrile in α al C=O ammidico deprotetto, ha portato unicamente alla formazione di prodotti di degradazione ossidativa dovuti, probabilmente, alla presenza dell’ossidrile libero in posizione C- ∆ al gruppo carbonilico così come riportato in letteratura 24 per casi analoghi. Sulla scorta di tali indicazioni si è pertanto deciso di procedere alla protezione dell’ossidrile libero della catena amminoacidica, allo scopo di evitare nella reazione in questione qualsiasi processo ossidativo dovuto alla sua presenza. E’ stata quindi effettuata l’acetilazione del composto 19b ottenendo l’acetato 20b, il quale fatto reagire con il CAN ha fornito accanto al prodotto 21b col gruppo amminico libero un ulteriore prodotto che da un’analisi 1 H-NMR e 13 C-NMR è risultato essere il composto 22b che presenta il gruppo acetato sul gruppo amminico (Schema 8).

Anteprima della Tesi di Giovanni Roviello

Anteprima della tesi: Sintesi di mimici del Sialil Lewis X, Pagina 8

Tesi di Laurea

Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

Autore: Giovanni Roviello Contatta »

Composta da 64 pagine.

 

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Disponibile in PDF, la consultazione è esclusivamente in formato digitale.