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Sintesi e caratterizzazione di anfifili steroidei per marcatura di complessi supramolecolari

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Anteprima della tesi: Sintesi e caratterizzazione di anfifili steroidei per marcatura di complessi supramolecolari, Pagina 4
7
c
cmc , concentrazone micellare critica
d
cmt , temperatura micellare critica
Aut o-assoc iazione di sali biliari in soluzione ac quosa
Gli anfifili classici sono molecole cost it uit e da una lunga coda idrofobica e flessibile, generalment e una
cat ena alchilica, e da una t est a polare idrofilica e relat ivament e piccola, rappresent at a da un gruppo
ionizzabile. I n soluzione acquosa, al di sopra di un det erminat o valore di concent razione
c
e t emperat ura
d
, le
int erazioni idrofobe permet t ono la formazione di micelle sferiche, doppi st rat i lipidici e vescicole, sulla cui
superficie si dispongono le t est e polari ment re nella porzione cent rale si dispongono le code idrofobiche, la
cui flessibilit à conferisce fluidit à all’int erno della zona idrofobica dell’aggregat o.
La peculiare st rut t ura anfifilica dei SB è invece carat t erizzat a dalla rigidit à conferit a dal sist ema st eroideo e
da una non net t a separazione t ra il dominio idrofobico (localizzat o prevalent ement e sulla faccia convessa,
det t a β, su cui si affacciano i gruppi met ilici) ed il dominio idrofilico (dovut o ai gruppi idrossilici e localizzat o
prevalent ement e sulla faccia concava, det t a α). I gruppi idrossilici present i sul nucleo st eroideo st abilizzano
l’aggregat o agevolando la formazione di legami idrogeno int ermolecolari. I l numero e l’orient azione di t ali
gruppi idrossilici, insieme alla già cit at a rigidit à del nucleo st eroideo, limit ano di fat t o i gradi di libert à
molecolare nell’aggregat o. I nfine, il gruppo carbossilat o, post o sulla coda, permet t e l'inst aurarsi di
int erazioni elet t rost at iche (Figura 2 ).
Per t ali ragioni, le morfologie degli aggregat i non possono essere previst e con le classiche regole
dell’impacchet t ament o geomet rico dei surfat t ant i convenzionali (t est a polare-coda apolare).
[ 4 ]
La cmc dei sali biliari non possiede un valore ben definit o dal moment o che il passaggio dalla forma
monomerica a quella di aggregat o supramolecolare avviene per st ep in un range di concent razioni piut t ost o
che ad un valore definit o; i numeri di aggregazione sono di almeno un ordine di grandezza inferiori a quelli
dei t ensioat t ivi convenzionali (2<N
A g g
< 15) e dipendono fort ement e non solo dalla concent razione del sale
biliare ma anche da alt ri paramet ri della soluzione acquosa quali la forza ionica, il pH e la t emperat ura
(l’andament o dei numeri di aggregazione present a generalment e un massimo a t emperat ura ambient e e
t endono ad aument are all'aument are della concent razione di ioni).
Diversi modelli sono st at i propost i per spiegare il comport ament o aut o-associat ivo dei SB . I l più condiviso
prevede che int orno alla cmc si abbia una micellizzzazione primaria , in cui un massimo di 10 molecole si
associano appaiando le facce idrofobiche ( back-t o-back) ed esponendo perciò gli idrossili all'ambient e
acquoso (Figura 3A-B ); il numero esat t o di unit à che formano l'aggregat o e la sua geomet ria dipendono dal
part icolare sale biliare e da paramet ri speriment ali. All'aument are della concent razione, i gruppi idrossilici
di diverse micelle primarie formano legami idrogeno int ermolecolari che port ano alla formazione di micelle
secondarie elongat e (Figura 3D ).
[ 5 ]
F I G U R A 2 S T R U T T U R A S C H E M A T I Z Z A T A D I U N S A L E B I L I A R E E D I U N A N F I F I L O C O N V E N Z I O N A L E C O N L A S U A M I C E L L A

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Sintesi e caratterizzazione di anfifili steroidei per marcatura di complessi supramolecolari

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Informazioni tesi

  Autore: Leonardo Morelli
  Tipo: Laurea liv.II (specialistica)
  Anno: 2018-19
  Università: Università degli Studi di Roma La Sapienza
  Facoltà: Chimica Industriale
  Corso: Scienze chimiche
  Relatore: Luciano Galantini
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 65

FAQ

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Parole chiave

microscopia confocale
acidi biliari
spettroscopia di fluorescenza
sali biliari
marcatura fluorescente
acido colico
nbd-colato
fluorescent marker
bile salts
supramolecolari

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