Ottimizzazione delle sintesi di :5-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazina e 6-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazin-3-one.

Il nucleo 1,4-Benzotiazinico ha suscitato interesse per il grande range di proprietà farmacologiche testate sia in vivo che in vitro difatti una serie di analoghi del nucleo 1,4-BT ha mostrato azione:Antibatterica e antifungina, immunostimolante,antiallergica, antireumatica, antiaritmica e antiipertensiva,
neuroprotettiva e neurotossica con un loro possibile uso nelle malattie neurodegenerative, citotossica sulle cellule neoplastiche con ipotizzata attività antitumorale.Alcune benzotiazine dialogenate variamente sostituite sono state riportate come potenziali agenti anticancro.
La sintesi dei composti 4H-1,4-benzotiazinici dialogeno-alchil/acil sostituiti ottenuti a partire dagli intermedi 2-amino-3-cloro-5-fluoro-tiofenolo, 2-amino-4-cloro-5-fluoro-tiofenolo, 2-amino-5-fluoro-6-cloro-tiofenolo con l’ impiego di reattivi come acido α-cloroacetico e dibromoetano. In particolare il composto 5-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazina si può ottenere per reazione tra 2-ammino-3-cloro-5-fluoro-tiofenolo con dibromoetano mentre il composto 6-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazin-3-one si può ottenere per reazione tra 2-ammino-4-cloro-5-fluoro-tiofenolo con acido-α-cloro-acetico. Dal punto di vista dell’attività antibatterica,il composto 6-cloro-7-fluoro-3,4-diidro-2H-1,4-benzotiazin-3-one risulta resistente (con una MIC>500 γ/ml) sui ceppi saggiati.