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Effetto del sostituente e della temperatura sulla reazione di decarbossilazione del 6-Nitrobenzisossazolo-3-carbossilato in aggregato micellari acquosi

Informazioni tesi

  Autore: Alessandra Giancarloni
  Tipo: Tesi di Laurea
  Anno: 1997-98
  Università: Università degli Studi di Perugia
  Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
  Corso: Chimica
  Relatore: Gianfranco Savelli
  Lingua: Italiano
  Num. pagine: 102

La velocità della reazione di decarbossilazione spontanea dell’acido 6-Nitrobenzisossazolo-3-carbossilato (6NBIC) e di tre suoi derivati, che presentano come sostituente in posizione 5 rispettivamente il gruppo metossile, tetradecilossi e metile, è fortemente influenzata dalla polarità e proticità del mezzo a causa della differente densità di carica fra stato iniziale (carica negativa localizzata) e stato di transizione (carica negativa dispersa). Tale reazione è stata studiata in aggregati micellari acquosi di tensioattivi cationici della serie cetiltrialchilammonio bromuri (alchile= Me, Et, Pr, Bu). La velocità di reazione aumenta con l’aumentare delle dimensioni del gruppo di testa del tensioattivo, ed è associata alla diminuzione dell’entalpia di attivazione, ed inoltre l’inserimento del residuo alchilico nel sistema benzisossazolico ne modifica la reattività a causa dell’effetto induttivo del sostituente.
L’introduzione dei sostituenti sopraccitati nel sistema in esame permette di avere sonde a differente idrofobicità, capaci di indagare regioni diverse e di diversa polarità all’interno della micella e ricavare quindi informazioni sulla struttura dell’aggregato. Le sonde che presentano come sostituente in posizione 5 il gruppo metile e metossile si localizzano in una regione più esterna dell’aggregato mentre la sonda con il tetradecilossi si localizza più internamente, allineandosi con i monomeri di tensioattivo
Tali reazioni sono state inoltre studiate al variare della temperatura per vedere se si hanno variazioni a livello di struttura dell’aggregato micellare o si hanno effetti nel controllo delle proprietà catalitiche dei sistemi in esame.
Tale studio condotto a 25-40-50°C ha evidenziato che al variare della temperatura vi sono delle variazioni strutturali a livello di aggregato micellare dovute ad un minore impaccamento dei monomeri di tensioattivo che provoca una maggiore penetrazione di acqua all’interno dell’aggregato e una diminuzione della polarità del mezzo di reazione, e che vi è un aumento dell’effetto catalitico dell’aggregato all’aumentare della temperatura anche se la reattività relativa riferita all’acqua, ossia il confronto con la reattività dei sistemi in esame in assenza di tensioattivo, diminuisce in tali condizioni.
Tale studio è stato quindi rivolto ad ottenere informazioni sul modo in cui l’organizzazione di tensioattivi in sistemi supramolecolari può influenzare le proprietà chimico-fisiche di molecole ad essi associate e sulla loro relazione con la struttura dei microaggregati.

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Introduzione 1 INTRODUZIONE Il principio dell’auto-organizzazione per la creazione di unità funzionali è alla base di molte filosofie asiatiche ed europee: solo la mutualità delle parti crea il tutto. L’auto-organizzazione di molecole porta alla formazione di sistemi supramolecolari ed è responsabile delle loro funzioni. Negli ultimi decenni tale fenomeno è diventato oggetto di studio da parte di una nuova disciplina scientifica, la chimica supramolecolare, che si basa sui principi della chimica, della fisica e della biologia. La chimica supramolecolare, come la definisce il premio Nobel J. M. Lehn, “ è la chimica al di sopra delle molecole […], è la chimica del legame intermolecolare così come la chimica molecolare è la chimica del legame covalente” [85SC849, 95MI]. Lo scopo di questa scienza è quello di creare e studiare sistemi organizzati, che derivano dall’auto-assemblamento di singole unità, i quali siano in grado di simulare e allo stesso tempo possano essere assunti a modello di numerose strutture biologiche. La chimica supramolecolare si può suddividere in due vaste aree. La prima si occupa delle specie oligomolecolari, che derivano dall’associazione di pochi componenti, i quali interagiscono in base all’ancoraggio e al riconoscimento molecolare, come i sistemi host-guest, formati dal legame non covalente tra un substrato (guest) ed un sito specifico dell’host. La seconda area si occupa invece dei sistemi polimolecolari costituiti dall’associazione spontanea di un alto numero di molecole anfifile in una fase specifica e organizzate a livello microscopico in modo tale da conferire a tali sistemi delle caratteristiche macroscopiche particolari [95MI]. Esempi di tali sistemi sono rappresentati dai monolayer, i bilayer, i cristalli liquidi, le vescicole, le micelle e le micelle rovesciate. Le applicazioni dei sistemi supramolecolari sono molteplici e di notevole importanza come la solubilizzazione di acqua in solvente organico e, viceversa, di composti idrofobici in acqua, la veicolazione e il rilascio controllato di farmaci, il riconoscimento chirale, la compartimentalizzazione di specie ioniche [82MI, 91MI, 94MI].

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Parole chiave

6-nitrobenzisossazolo-3-carbossilato
aggregati micellari
cetiltrialchilammoniobromuro
decarbossilazione
tensioattivi

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