Idrocarburi policiclici aromatici (IPA) negli alimenti affumicati

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono stati inclusi nelle liste degli inquinanti prioritari dell’Agenzia delle Sostanze Tossiche e Registro delle Malattie (ATS-DR), dell’Agenzia Internazionale per la Ricerca contro il Cancro (IARC), dell’Unione Europea, e dell’Agenzia per la Protezione Ambientale (EPA). Questo a causa delle loro potenziali proprietà mutagene e cancerogene.
Negli ultimi anni sono stati fatti importanti progressi nel comprendere l’azione biologica degli idrocarburi policiclici aromatici. Questi composti entrano nell’organismo per inalazione, ingestione o penetrazione e si distribuiscono nei vari organi. Gli IPA di per se non sono cancerogeni, ma lo sono alcuni loro derivati in cui essi vengono convertiti dall’organismo nel tentativo di renderli idrosolubili, quindi più facilmente eliminabili. I composti con basso potenziale nocivo possono svolgere funzione sinergica nei confronti di quelli che invece presentano spiccate proprietà mutagene o cancerogene.
Si consideri il caso del benzo(a)pirene per comprendere le reazioni metaboliche che subiscono questi composti:
1. La prima reazione è una epossidazione (ossigenazione del composto a livello di 2 atomi di carbonio adiacenti) che avviene a livello della regione più attiva del composto, la cosiddetta “regione di Bay”.
2. L’epossido formatosi subisce un attacco nucleofilo da parte dell’acqua, con formazione di un diolo, più idrosolubile.
3. Una parte del diolo viene nuovamente epossidata e si ritiene che sia proprio quest’ultimo composto la specie effettivamente cancerogena.
4. Il diolo epossidrico formato si lega covalentemente al DNA attraverso un attacco nucleofilo nei confronti di una base azotata come può essere, per esempio, l’adenina. Questo legame covalente rappresenta un danno per il DNA, che può dare origine a delle mutazioni che possono anche essere maligne, assumendo quindi un certo potenziale cancerogeno.
E’ stato studiato il potenziale mutagenico diretto di 14 IPA ed è stato riscontrato che quelli con effetto maggiore sono stati isolati dal pesce affumicato.