Appunti, completi di grafici e formule, del corso di Biochimica I tenuto dal prof. Carlo Giunta, per il Corso di Laurea in Chimica, Facoltà di Scienze M.F.N. dell'Università degli Studi di Torino, nell'anno accademico 2005-06.
Biochimica
di Marco Lazzara
Appunti, completi di grafici e formule, del corso di Biochimica I tenuto dal prof.
Carlo Giunta, per il Corso di Laurea in Chimica, Facoltà di Scienze M.F.N.
dell'Università degli Studi di Torino, nell'anno accademico 2005-06.
Università: Università degli Studi di Torino
Facoltà: Chimica Industriale
Corso: Chimica
Esame: Biochimica
Docente: Carlo Giunta1. Struttura macromolecolare biologica
L’organismo vivente, una sommatoria di cellule, viene considerato come un sistema termodinamico aperto:
ha uno scambio di materia ed energia con l’ambiente in flussi direzionali preferenziali, quindi è come se
assumesse materiale più ordinato (nutrienti) e scaricasse materiale meno ordinato (cataboliti), producendo
un aumento di entropia.
Evoluzione: passaggio da sistemi semplici a sistemi complessi, una contraddizione del 2° principio della
termodinamica, ma apparente perché ogni organismo si mantiene in disequilibrio con l’ambiente.
La cellula che smette di operare in disequilibrio con l’ambiente (si trova in equilibrio con l’ambiente)
muore. È quindi un sistema termodinamico non reversibile.
Virus: frammento di poche componenti degli organismi viventi, incapaci di vita autonoma, possono
moltiplicarsi solo entrando in un sistema termodinamico già costruito (cellula), causandone per alterazione
la distruzione.
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Biochimica
Rinnovamento continuo tra materiale monomerici e polimerico.
|G1| < |G2|
Catabolismo ossidativo o respirazione: processi fortemente esoergonici che compensano le richieste
energetiche dei processi endoergonici.
Organismi aerobi: utilizzano O2.
Organismi anaerobi: utilizzano altri accettori, utilizzano elettroni attraverso un gradiente di potenziale.
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Biochimica 2. Proteine e amminoacidi
Strutture in genere di C, H, O, N; presenti anche S, P, la cui percentuale rimane costante in tutti gli
organismi. Il loro PM è tra 104 e 106.
Non tutti i componenti monomerici hanno lo stesso grado di resistenza all’ambiente (forte acidità o forte
basicità). Vengono usati HCl, H2SO4, NaOH, KOH molto concentrati (10 N).
Alcune componenti si deteriorano in elementi più piccoli. Componenti sensibili all’effetto acido sono
resistenti all’effetto basico e viceversa. Vengono quindi effettuati trattamenti doppi in ambiente acido e
basico. Sono rilevati 20 componenti sempre presenti e 10 accessori.
PROTEINA n X (UNITÁ MONOMERICHE)
ANALISI FUNZIONALE
Dimostrazione della presenza della funzione carbossile (possono essere mono o bicarbossili).
Con un alcol a peso noto è possibile calcolare l’aumento in peso del derivato (1 mol di estere per mole di
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Biochimica alcol).
Responsabile dell’effetto è il gruppo amminico primario.
Le componenti delle proteine presentano sia il gruppo carbossile che il gruppo amminico primario:
amminoacidi.
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Biochimica 3. Utilizzo della ninidrina
TRICHETOIDRINDENE (NINIDRINA): SOLUBILE SIA IN SOLVENTI POLARI CHE APOLARI
Solvente apolare:
Otteniamo un composto che si assesta spontaneamente in forma tautomerica.
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Biochimica 4. Indicoide
Viene rilevato spettrofotometricamente grazie alla presenza di un gruppo cromoforo ben rilevabile, e
quantitativamente in quanto la reazione ha valenza quantitativa (1 mol di indicoide per 1 mol di aa).
Soluzione acquosa (stesso risultato):
Si ha un’idea della struttura degli amminoacidi.
Se il COOH di riferimento è terminale, NH2 dev’essere allora in : -amminoacidi.
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Biochimica 5. Conferma dell’-ammino gruppo
Il prodotto è facilmente identificabile spettroscopicamente: le variazioni nello spettro dipendono da R (dal
diverso amminoacido).
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Biochimica 6. Struttura dell’amminoacido
R
1C e C: parte in comune.
Residuo R: parte differenziante.
Ci sono 20 amminoacidi codificati (cioè contenuti nel DNA) e prodotti come unità indipendenti, e circa 10
non codificati che derivano dai precedenti per riarrangiamenti successivi.
Se vengono cristallizzati dalle loro soluzioni: se provenivano dalla sintesi si ottiene una miscela di cristalli
L+D, se erano naturali solo cristalli L. Ciò vuol dire che la molecola originaria era priva di simmetria, e così
il cristallo.
CODIFICAZIONE NEL DNA: 1 LETTERA
CODIFICAZIONE TRA GLI EVENTI METABOLICI: 3 LETTERE
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Biochimica
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Biochimica 7. Glicina
G Gly Acido amminoacetico
Nessuno stereoisomero.
Mono-NH2, mono-COOH.
Il residuo (H) non è né polare, né apolare.
Non essenziale, ubiquitario, ha rilevanza strutturale e metabolica.
Viene rilevato attraverso spettrometria di massa.
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Biochimica 8. Alanina
A Ala Acido -amminopropionico
Viene rilavato attraverso spettrometria di massa.
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Biochimica 9. Serina
S Ser Acido -ammino--idrossipropionico
Derivato dall’alanina.
R: idrossimetile.
Viene rilevato con la spettrometria di massa.
Viene rilevato anche spettrofotometricamente usando un derivato del dansile: gli OH vengono riconosciuti
perché attaccano da nucleofili SO2X, X al posto di H trasferisce alla serina le sue proprietà spettroscopiche.
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Biochimica 10. Cisteina
C Cys Acido -ammino--tiolpropionico
Rilevato attraverso spettrometria di massa.
La cisteina reagisce con il NEM: lo spettro viene modificato e lo si può seguire quantitativamente.
Può essere rilevato anche utilizzando il PCMB.
La cisteina è il primo amminoacido di cui è stata dimostrata l’esistenza di un amminoacido derivato non
codificato.
N-ETIL MALEINIDE (NEM): IMIDE CICLICA DELL’ACIDO MALEICO STABILIZZATA DAL
SOSTITUENTE ETILE SU N
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Biochimica
La cisteina reagisce con il NEM: lo spettro viene modificato e lo si può seguire quantitativamente.
Può essere rilevato anche utilizzando il PCMB.
La cisteina è il primo amminoacido di cui è stata dimostrata l’esistenza di un amminoacido derivato non
codificato.
Può essere rilevato anche utilizzando il PCMB.
La cisteina è il primo amminoacido di cui è stata dimostrata l’esistenza di un amminoacido derivato non
codificato.
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Biochimica 11. Cistina
Cis
Struttura dimerica ottenuta per ossidazione: esistono complessi ossidoriducenti che riconoscono solfoidrili,
in presenza di cisteine vicine forma un dimero con un ponte S-S.
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Biochimica 12. Fenilalanina
F Phe Acido -ammino--fenilpropionico
Non polare, essenziale, ubiquitario.
Viene rilevato con la spettrometria di massa.
C(NO2)4 TETRANITROMETANO
Viene rilevata anche spettrofotometricamente usando il tetranitrometano che marca il benzene formando un
cromoforo (nitrobenzene)
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Biochimica 13. Tirosina
Y Tyr Acido -ammino--p-idrossifenilpropionico
Derivato dalla fenilalanina per ossidazione.
Polare, non essenziale, ubiquitario.
Viene identificato per nitrazione con tetranitrometano e utilizzando il NEM.
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Biochimica 14. Triptofano
W Trp Acido--ammino--idolpropionico
Non polare, ubiquitario.
Viene rilevato con la spettrometria di massa.
Modificando per ossidazione selettiva la posizione 2 dell’eterociclo viene azzerato il suo spettro di
fluorescenza.
Utilizzando NBS si formano dei radicali che danno sempre sostituzioni sulla posizione 2 dell’eterociclo.
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Biochimica 15. Istidina
H His Acido -ammino--imidazolpropionico
Viene rilevato con la spettrometria di massa.
Viene rilevato anche utilizzando il dietil pirocarbonato: il pirocarbonato viene attaccato dall’azoto 3
dell’eterociclo; lo spettro subisce un cambiamento rilevabile e quantificabile.
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Biochimica
Marco Lazzara Sezione Appunti
Biochimica 16. (I, Br)-tirosina
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Biochimica 17. (I, Br)-tiroxina
TETRAIODIO-TIROZINA: SI FORMA NELLA TIROIDE PER IODAZIONE DELLA TIROSINA
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Biochimica 18. Treonina
T Thr Acido -ammino--idrossibutirrico
Viene rilevata utilizzando il dansile.
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Biochimica 19. Acido aspartico
D Asp Acido -amminobutandioico
Residuo polare
Viene rilevato attraverso spettrometria di massa ed esterificazione.
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Biochimica 20. Metionina
M Met Acido -ammino--metiltiolbutirrico
Reisduo polare.
Amminoacido essenziale.
Viene rilevato attraverso spettrometria di massa e con l’utilizzo di un acido -alogenato.
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Biochimica 21. Valina
V Val Acido -ammino--metilbutirrico
Residuo non polare.
Amminoacido essenziale.
Viene rilevato con spettrometria di massa.
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Biochimica 22. Asparagina
N Asn Ammide dell’acido -amminobutandioico
Derivato dall’acido aspartico.
Viene rilevato con la spettrometria di massa.
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Biochimica 23. Omoserina
Osh Acido -ammino--idrossibutirrico
Omologo superiore della serina.
Polare.
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Biochimica 24. Butilina
But Acido -amminobutirrico
Apolare.
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Biochimica 25. Omocisteina
O-Cy Acido -ammino--tiolbutirrico
Omologo superiore della cisteina.
Polare.
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